熊 非， 洪丹鳳， 常海洲， 顧穎穎， 賈承政

(上海理工大學(xué) 化學(xué)系， 上海 200093)

0 引 言

化學(xué)是一門(mén)以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，實(shí)驗(yàn)教學(xué)環(huán)節(jié)是培養(yǎng)化學(xué)工作者必不可少的教學(xué)組成部分[1]。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程對(duì)培養(yǎng)化學(xué)及其相關(guān)專(zhuān)業(yè)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)“三基”(基本技能、基本知識(shí)、基本能力)和良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣起著重要作用。隨著當(dāng)代科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展以及不同學(xué)科之間相互融合滲透，相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系和教學(xué)內(nèi)容也需不斷更新。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，在培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作技能和加深對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)的理解等方面發(fā)揮了重要作用。而這些教學(xué)實(shí)驗(yàn)大多屬于驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)，知識(shí)體系相互滲透、系統(tǒng)性和整體性較強(qiáng)的綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)相對(duì)較少。另外，大型儀器設(shè)備作為化學(xué)研究領(lǐng)域不可或缺的重要工具，在現(xiàn)有有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中需要逐步開(kāi)發(fā)其教學(xué)功能[2]。本文通過(guò)前期調(diào)研滬上兄弟院校對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)安排，從我校學(xué)相關(guān)專(zhuān)業(yè)的學(xué)科特點(diǎn)出發(fā)，結(jié)合學(xué)校對(duì)教學(xué)實(shí)踐的具體要求，對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程進(jìn)行了一系列教學(xué)改革與實(shí)踐探索。

1 強(qiáng)化安全意識(shí)教育

我?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)室承擔(dān)了應(yīng)用化學(xué)、制藥工程、食品科學(xué)與工程、食品質(zhì)量與安全、環(huán)境科學(xué)與工程、生物醫(yī)學(xué)工程、材料科學(xué)與工程等4個(gè)學(xué)院13個(gè)專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)工作?？紤]到學(xué)生來(lái)自不同國(guó)家和地區(qū)(含留學(xué)生)，由于各地中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)條件不同，培養(yǎng)出來(lái)的學(xué)生實(shí)驗(yàn)水平也參差不齊，于是在教學(xué)安排中設(shè)置了“安全教育、玻璃儀器的認(rèn)領(lǐng)和洗滌”這一預(yù)備教學(xué)環(huán)節(jié)，用于強(qiáng)化學(xué)生的實(shí)驗(yàn)安全意識(shí)。為了進(jìn)一步加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)室安全管理，保障實(shí)驗(yàn)室正常有序運(yùn)行，我校開(kāi)發(fā)了化學(xué)實(shí)驗(yàn)中心安全準(zhǔn)入考試手機(jī)App，要求學(xué)生課前務(wù)必通過(guò)在線的實(shí)驗(yàn)安全知識(shí)考核后，才能進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室完成實(shí)驗(yàn)操作。

2 優(yōu)化實(shí)驗(yàn)課程內(nèi)容

我校目前采用的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材是復(fù)旦大學(xué)出版社出版的《大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》，內(nèi)容包括：安全教育、基本操作原理和實(shí)驗(yàn)技能訓(xùn)練、單步驟合成實(shí)驗(yàn)、綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)等[3]。由于課時(shí)有限，精選了教材中部分內(nèi)容作為教學(xué)實(shí)驗(yàn)。具體的實(shí)驗(yàn)教學(xué)安排是從單步驟合成實(shí)驗(yàn)開(kāi)始，逐步規(guī)范學(xué)生的實(shí)驗(yàn)基本操作，其中包含重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定、常(減)壓蒸餾、升華、柱層析等有機(jī)合成常規(guī)操作；隨后以藥物的多步驟連續(xù)合成實(shí)驗(yàn)來(lái)進(jìn)一步強(qiáng)化學(xué)生的基本操作技能；最后通過(guò)學(xué)生獨(dú)立完成綜合性較強(qiáng)的合成實(shí)驗(yàn)作為期末考核。

3 引入多媒體視頻教學(xué)

傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式都是以學(xué)生提前預(yù)習(xí)，教師課前講授實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，并現(xiàn)場(chǎng)演示部分實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程，然后由學(xué)生獨(dú)立完成具體實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。然而根據(jù)作者的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)仍然有一部分同學(xué)即使在課前預(yù)習(xí)和老師講解后，還是不知道如何下手進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作。

多媒體教學(xué)具有文字、圖像、音頻和視頻等有機(jī)結(jié)合的特點(diǎn)[4]。在常規(guī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中。大多僅限于PPT電子課件中“圖片演示”功能的使用，而忽略了對(duì)視頻教學(xué)[5]的應(yīng)用。目前視頻教學(xué)是我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的一種重要補(bǔ)充手段，教學(xué)視頻一部分來(lái)源于教師自己拍攝的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程，而由于受課時(shí)的限制、實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)條件的限制和實(shí)驗(yàn)安全的限制，也購(gòu)買(mǎi)了一些實(shí)驗(yàn)教學(xué)光盤(pán)，用于拓寬學(xué)生的知識(shí)面。教學(xué)視頻和相應(yīng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)課件均在校內(nèi)師生互動(dòng)平臺(tái)上海理工大學(xué)課程中心網(wǎng)站中列出，供學(xué)生使用。

4 開(kāi)發(fā)大型分析測(cè)試儀器設(shè)備的教學(xué)功能

苯甲酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)是各大學(xué)常開(kāi)設(shè)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)驗(yàn)之一，通常是用苯甲酸和乙醇在濃硫酸催化下，使用分水裝置進(jìn)行加熱回流來(lái)進(jìn)行合成。由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，即使使用油水分離器把兩個(gè)反應(yīng)底物之間脫除的水分子及時(shí)移出反應(yīng)體系，加熱回流的反應(yīng)時(shí)間依然需要2 h左右。為了讓學(xué)生了解苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸乙酯的實(shí)時(shí)過(guò)程，我們讓學(xué)生每隔0.5 h取樣一次，進(jìn)行GC-MS跟蹤監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，根據(jù)相應(yīng)的色譜結(jié)果來(lái)判斷苯甲酸是否完全轉(zhuǎn)化，即反應(yīng)終點(diǎn)的確定。近年來(lái)，我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容設(shè)置和安排中均盡可能增加學(xué)生利用GC-MS、HPLC、IR等先進(jìn)的儀器手段實(shí)時(shí)跟蹤反應(yīng)進(jìn)程、對(duì)合成產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征和各類(lèi)波譜數(shù)據(jù)的綜合解析等示教內(nèi)容。在有利于學(xué)生對(duì)具體實(shí)驗(yàn)的原理和方法掌握的同時(shí)，也在實(shí)踐教學(xué)中實(shí)現(xiàn)了實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的綜合化，進(jìn)一步提高了學(xué)生的綜合科研能力。

通過(guò)在特定的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，增加大型分析測(cè)試儀器設(shè)備的使用(實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)、結(jié)構(gòu)表征)，將基礎(chǔ)理論教學(xué)、實(shí)驗(yàn)操作技能和儀器設(shè)備使用這些原本單一孤立的教學(xué)環(huán)節(jié)進(jìn)行了相互融合，在提高了學(xué)生學(xué)習(xí)興趣的同時(shí)，也拓寬了教師的教學(xué)思路，有利于教學(xué)質(zhì)量的進(jìn)一步提升[6-8]。

5 自主開(kāi)發(fā)綜合設(shè)計(jì)性教學(xué)實(shí)驗(yàn)

在以往的實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中，學(xué)生大多按照教材中既定的實(shí)驗(yàn)步驟和方法進(jìn)行驗(yàn)證性合成實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練，這種教學(xué)形式雖然可以培養(yǎng)學(xué)生的基本實(shí)驗(yàn)操作能力，卻忽視了對(duì)學(xué)生實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新能力和綜合科研能力的培養(yǎng)。而最新科研成果體現(xiàn)了先進(jìn)的科學(xué)理念和實(shí)驗(yàn)技術(shù)，由相關(guān)科研成果改進(jìn)和衍生出的實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目既達(dá)到了傳播最新科研成果的目的，也有利于激發(fā)學(xué)生的求知欲和科研興趣[9-12]。隨著高校教學(xué)改革工作的深入進(jìn)行，很多高校已開(kāi)展了大量科研成果轉(zhuǎn)化為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的積極探索[13-14]。近年來(lái)，我校先后將不對(duì)稱(chēng)催化合成[15]、手性化合物的拆分[16]等科研成果改編成實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，試用實(shí)驗(yàn)講義正在整理匯編中。

另外，近年來(lái)我校高年級(jí)本科生，他們依托上海市級(jí)以及上海理工大學(xué)校級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目的經(jīng)費(fèi)支持，對(duì)部分傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容進(jìn)行了合成方法的創(chuàng)新。例如：在對(duì)磺胺類(lèi)抗菌素藥物“對(duì)氨基苯磺酰胺”的合成方法改進(jìn)中，為了避免劇毒、強(qiáng)腐蝕性試劑氯磺酸的使用，采用先磺化、再氯代的合成策略，代替對(duì)乙酰苯胺的直接氯磺化，不僅解決了危險(xiǎn)化學(xué)品氯磺酸的存放管理問(wèn)題，還消除了合成實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的安全隱患。該項(xiàng)研究成果[17]，經(jīng)多次重復(fù)和優(yōu)化設(shè)計(jì)，已作為“多步驟連續(xù)合成實(shí)驗(yàn)”在我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程中使用，并獲得了第二屆上海高?；瘜W(xué)新實(shí)驗(yàn)展示會(huì)展示項(xiàng)目二等獎(jiǎng)。

6 合理利用學(xué)生實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品

苯甲醛的歧化反應(yīng)作為目前我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的期末考核實(shí)驗(yàn)，學(xué)生合成出的產(chǎn)物之一苯甲酸，將其循環(huán)利用于下一學(xué)年常規(guī)操作技能訓(xùn)練中的“重結(jié)晶”實(shí)驗(yàn)，經(jīng)重結(jié)晶提純后的產(chǎn)物，再讓學(xué)生將其作為原料用于后續(xù)“苯甲酸乙酯的合成”實(shí)驗(yàn)中。雖然是相對(duì)獨(dú)立的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，將學(xué)生每次合成出來(lái)的產(chǎn)物盡可能實(shí)現(xiàn)連續(xù)使用，避免了實(shí)驗(yàn)室大量存放化學(xué)品帶來(lái)的安全隱患。此外，還將學(xué)生合成出來(lái)的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品進(jìn)行了歸納整理，并列出清單，供校內(nèi)其他實(shí)驗(yàn)教學(xué)課程或課題組科研實(shí)驗(yàn)使用。例如，學(xué)生在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)“茶葉中提取咖啡因”中獲得的高純度咖啡因，可后續(xù)用于儀器分析實(shí)驗(yàn)“可樂(lè)、咖啡、茶葉中咖啡因的高效液相色譜分析”中作為咖啡因的標(biāo)準(zhǔn)品使用，既解決了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室化學(xué)試劑管理的問(wèn)題，也解決了儀器分析實(shí)驗(yàn)受管制化學(xué)試劑購(gòu)買(mǎi)的問(wèn)題。

7 改革考核評(píng)價(jià)方式

在實(shí)驗(yàn)成績(jī)考核方面，我校近年來(lái)采用課前零講解，學(xué)生獨(dú)立操作教材中的經(jīng)典合成實(shí)驗(yàn)(苯甲醛的歧化反應(yīng))的方式，通過(guò)觀察學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中的規(guī)范性、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的記錄、實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫(xiě)等幾個(gè)常規(guī)考查點(diǎn)來(lái)綜合評(píng)定學(xué)生實(shí)驗(yàn)成績(jī)。為了考查學(xué)生綜合運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)和基本實(shí)驗(yàn)操作技能來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題的能力，從2016級(jí)學(xué)生開(kāi)始對(duì)成績(jī)考核方式進(jìn)行改革。指導(dǎo)教師先把實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵蟛贾媒o學(xué)生，要求學(xué)生查閱相關(guān)文獻(xiàn)資料，并設(shè)計(jì)出初步實(shí)驗(yàn)方案，經(jīng)過(guò)交予指導(dǎo)教師審閱后，根據(jù)現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)條件，制定出具體的實(shí)驗(yàn)方案。學(xué)生隨后通過(guò)分組，采用不同的合成路線和實(shí)驗(yàn)手段，制備目標(biāo)產(chǎn)物，并對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行探討和比較，最后學(xué)生以學(xué)術(shù)會(huì)議墻報(bào)要求的格式提交該項(xiàng)研究性實(shí)驗(yàn)的研究結(jié)果。

在保證基本操作技能訓(xùn)練的前提下，讓學(xué)生根據(jù)自身的能力設(shè)計(jì)研究性實(shí)驗(yàn)方案，并進(jìn)行交流研究，不僅有利于學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)興趣的提高，也有利于學(xué)生綜合素質(zhì)的提高和科學(xué)研究方法的初步養(yǎng)成，使得學(xué)生在修完該課程后，能夠順利的過(guò)渡到隨后的科研學(xué)術(shù)訓(xùn)練以及畢業(yè)設(shè)計(jì)培養(yǎng)環(huán)節(jié)中，還能大幅提高學(xué)生獨(dú)立思考能力、動(dòng)手操作能力和解決實(shí)際問(wèn)題能力。

8 結(jié) 語(yǔ)

現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)發(fā)展日新月異，實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)內(nèi)容也應(yīng)與時(shí)俱進(jìn)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革是大學(xué)化學(xué)課程教學(xué)體系改革的重要環(huán)節(jié)，如何使實(shí)驗(yàn)教學(xué)最大程度的發(fā)揮銜接理論和實(shí)踐教學(xué)的橋梁作用，切實(shí)提高學(xué)生分析、解決問(wèn)題的能力以及綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰κ遣粩嗌罨n程改革的目標(biāo)，還需要我們?cè)诮窈蟮慕虒W(xué)和科研工作中進(jìn)行不斷的研究、實(shí)踐和探索。