王保娟，汪 鈺，石丹姝，席雪冬，于志國,2,*

（1.沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院，遼寧 沈陽 110866；2.遼寧省生物農(nóng)藥工程技術(shù)研究中心，遼寧 沈陽 110866）

油脂和含油脂的食品在長期貯存過程中，經(jīng)酶、氧氣氧化產(chǎn)生異味、臭味稱為酸敗[1]。氧化酸敗會產(chǎn)生小分子醛、酮、酸等化合物，使食品的風(fēng)味發(fā)生劣變并使?fàn)I養(yǎng)大幅降低，同時(shí)會對人體健康造成巨大危害，造成如癌癥、心臟病、肝損害、神經(jīng)退化性疾病和其他與炎癥有關(guān)的退行性疾病[2-4]。在食品中添加抗氧化劑，不僅能夠防止油脂和富脂食品的氧化酸敗，延長保質(zhì)期，而且還有許多防病保健功能[5-6]。目前，市售的有合成抗氧化劑和天然抗氧化劑，合成抗氧化劑主要包括丁基羥基茴香醚（butylated hydroxyanisole，BHA）、丁基羥基甲苯（butylated hydroxytoluene，BHT）、沒食子酸丙酯和叔丁基對苯二酚（tertiary butylhydroquinone，TBHQ）[7-8]。合成抗氧化劑會通過干擾生物體中的酶活性而產(chǎn)生不良影響，其安全性越來越受到質(zhì)疑，例如BHA和BHT被懷疑是導(dǎo)致肝損傷和癌癥的原因[9]。天然抗氧化劑能對食品中因氧化所引起的各種不良反應(yīng)起到緩解或阻止作用，并具有保健功能，因此研究開發(fā)高效天然食品抗氧化劑具有巨大的前景[4,10]。在我國，提取抗氧化劑的原料多為植物源（辛香料、草藥等），存在資源不足的問題，這對天然抗氧化劑產(chǎn)業(yè)化的進(jìn)程有很大影響[11]。

昆蟲病原線蟲共生菌作為天然抗氧化劑的重要來源，其次生代謝產(chǎn)物的多樣性受到廣大專家和學(xué)者的重視[12]。二烷基間苯二酚（dialkylresorcinols，DAR）屬于二苯乙烯類化合物，是昆蟲病原線蟲共生菌產(chǎn)生的[13]具有抗細(xì)菌、抗真菌[14-15]和抗癌[16]的活性物質(zhì)，其中3,5-二羥基-4-異丙基二苯乙烯在100 μg/mL時(shí)對超氧陰離子自由基和羥自由基的清除活性分別達(dá)到92.1%和83.4%，均優(yōu)于已知商用抗氧化劑BHA[16]。

本實(shí)驗(yàn)室前期對具有生物活性的天然產(chǎn)物進(jìn)行了一定的研究[17-20]，為進(jìn)一步發(fā)掘生物活性優(yōu)良的天然產(chǎn)物，本研究采用活性追蹤法鎖定活性組分，利用硅膠柱層析、凝膠柱層析、高效液相色譜等化學(xué)分離技術(shù)對發(fā)光桿菌SN259的發(fā)酵液進(jìn)行分離純化并得到活性化合物，通過波譜技術(shù)和相關(guān)文獻(xiàn)調(diào)研確定所得活性化合物的結(jié)構(gòu)，并測試了活性化合物在體外的抗氧化能力和對花生油氧化穩(wěn)定性的影響，為二苯乙烯類化合物作為天然抗氧化劑應(yīng)用提供一定的科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與培養(yǎng)基

發(fā)光桿菌（Photohabdus temperata）SN259保存于沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院微生物代謝產(chǎn)物實(shí)驗(yàn)室。

TBHQ、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、2,2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)（2,2’-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)，ABTS） 上海麥克林生化有限公司；柱層析硅膠（48～74 μm） 青島海洋化工廠；SephadexTMLH-20柱層析凝膠 瑞典Pharmacia公司；XAD-16 大孔樹脂 羅門哈斯國際貿(mào)易有限公司；無添加劑花生油為市售；所有分離用有機(jī)溶劑（色譜純）均購自國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

NBTA培養(yǎng)基：牛肉膏3.0 g/L、蛋白胨10.0 g/L、氯化鈉5.0 g/L、瓊脂粉15.0 g/L、氯化三苯基四氮唑0.040 g/L、溴百里酚藍(lán)0.025 g/L，pH值為7.0。

LB培養(yǎng)基：胰蛋白胨10.0 g/L、酵母提取物5.0 g/L、氯化鈉10.0 g/L，pH值為7.0。

M培養(yǎng)基：葡萄糖6.13 g/L、蛋白胨 21.29 g/L、硫酸鎂1.50 g/L、硫酸銨2.46 g/L、磷酸二氫鉀0.86 g/L、磷酸氫二鉀1.11 g/L、硫酸鈉1.72 g/L，pH值為7.2～7.6。

1.2 儀器與設(shè)備

ZF-8暗箱四用紫外線分析儀 上海嘉鵬科技有限公司；N-1100旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海愛朗儀器有限公司；6540飛行時(shí)間質(zhì)譜儀、LC-1260半制備高效液相色譜儀（配有可變波長紫外檢測器） 美國Agilent Technologies公司；AV-600 Hz核磁共振儀 德國Bruker公司。

1.3 方法

1.3.1 菌株培養(yǎng)

將于－80 ℃冰箱保存的發(fā)光桿菌SN259均勻涂布在NBTA培養(yǎng)基上，28 ℃下培養(yǎng)48 h，得到的藍(lán)色單菌落用于下一步發(fā)酵。用已滅菌的接種環(huán)挑取單菌落接種于5 mL液體LB培養(yǎng)基中，于180 r/min、28 ℃下恒溫?fù)u床培養(yǎng)18 h得到種子發(fā)酵液，再將8 mL種子發(fā)酵液接種于含400 mL M培養(yǎng)基的2 L三角瓶中，總發(fā)酵量為24 L，于180 r/min、28 ℃下恒溫?fù)u床培養(yǎng)120 h得到發(fā)酵液。

1.3.2 DAR衍生物的分離與純化

將1.3.1節(jié)中得到的發(fā)酵液于室溫12 000 r/min條件下離心12 min除去菌體，收集上清液。向上清液中加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)5%的大孔樹脂吸附4 h，之后將大孔樹脂取出放置在30 ℃烘箱中充分烘干。將烘干的大孔樹脂用甲醇浸泡3～4 次，每次4～5 h，將收集的甲醇液減壓濃縮成固體。將固體用甲醇-水溶液（1∶1，V/V）再次溶解，再用相同體積的二氯甲烷萃取3 次，收集二氯甲烷相并減壓濃縮，得到6.45 g棕色浸膏。

將收集到的浸膏用正相硅膠柱（350 mm×30 mm）分離純化，用石油醚（沸程60～90 ℃）-乙酸乙酯進(jìn)行梯度洗脫（二者體積比依次為100∶5、100∶10、100∶20、100∶30、100∶40和0∶100），每個梯度3 L，得到5 個組分（A1～A5）。以ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除率為指標(biāo)，測定各組分的抗氧化能力，發(fā)現(xiàn)A1～A3組分具有較強(qiáng)的抗氧化能力。

將A1組分依次經(jīng)過正相硅膠柱層析、Sephadex LH-20凝膠柱層析（石油醚（沸程60～90 ℃）、二氯甲烷、甲醇體積比為2∶1∶1）、半制備高效液相色譜儀（色譜柱為ZORBAX Eclipse XDB柱（250 mm×9.4 mm，5 μm）；流動相為70%（體積分?jǐn)?shù)，后同）甲醇水溶液＋0.1%甲酸溶液；流速3.0 mL/min；紫外檢測波長210 nm；保持25 min）制備得到化合物1（29 mg、19.77 min（保留時(shí)間，后同））、化合物2（11 mg、22.09 min）、化合物3（15 mg、9.10 min）及其混合物。將混合物通過半制備高效液相色譜儀（流動相為51%甲醇水溶液＋0.1%甲酸溶液，其他條件同上）制備得到化合物4（13 mg、96.30 min）。將A2組分反復(fù)進(jìn)行凝膠柱純化，最終得到化合物9（600 mg）及其混合物，所得混合物再用半制備高效液相色譜儀（流動相為72%甲醇水溶液＋0.1%甲酸溶液，其他條件同上）制備得到化合物8（50 mg、35.14 min）。將A3組分反復(fù)進(jìn)行凝膠柱洗脫，然后用半制備高效液相色譜儀（流動相為51%甲醇水溶液＋0.1%甲酸溶液，其他條件同上）制備得到化合物5（16 mg、30.86 min）、化合物6（200 mg、35.08 min）和化合物7（15 mg、50.13 min）。

1.3.3 化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定方法

分別稱取約10 mg化合物1～9于樣品瓶中，用干燥器將樣品中的水分和有機(jī)溶劑充分干燥?；衔?、2、4、5、7、8和9分別用1 mL氘代二甲基亞砜（（dimethyl sulfoxide，DMSO）-d6）溶解，化合物3和6分別用1 mL氘代氯仿（CDCl3）溶解，溶解后的化合物盡可能多地轉(zhuǎn)入潔凈干燥的核磁管中密封。將樣品瓶中剩余的樣品加入1 mL分析用甲醇溶解進(jìn)行質(zhì)譜分析。

1.3.4 DAR衍生物對ABTS陽離子自由基清除能力測定

ABTS陽離子自由基清除能力測定方法參考Li Xican等[21]的方法并稍作改動。以商用抗氧化劑TBHQ為陽性對照。將0.35 mL 7.4 mmol/L的ABTS與0.35 mL 2.6 mmol/L的K2S2O8充分混勻，于暗處室溫放置12 h制得ABTS陽離子自由基母液。將母液用95%乙醇稀釋45～50 倍以使稀釋后的工作液在734 nm波長處的吸光度為0.70±0.02。分別取160 μL ABTS工作液和40 μL不同質(zhì)量濃度（1.56～100 μg/mL）的樣品溶液充分搖勻后靜置6 min，然后測定734 nm波長處的吸光度As。ABTS陽離子自由基工作液空白吸光度為Ac，不同質(zhì)量濃度樣品溶液的吸光度為Ao。ABTS陽離子自由基清除率按式（1）計(jì)算。

1.3.5 DAR衍生物對DPPH自由基清除能力測定

DPPH自由基清除能力測定方法參考Zhou Li等[22]的方法并稍作改動。以TBHQ為陽性對照，分別將100 μL新制備的0.1 mmol/L DPPH溶液與100 μL不同質(zhì)量濃度（1.56～100 μg/mL）的樣品溶液充分搖勻后于室溫條件下避光靜置30 min，然后測定在517 nm波長處的吸光度As。DPPH自由基工作液空白吸光度為Ac，不同質(zhì)量濃度樣品溶液的吸光度為Ao。DPPH自由基清除率按式（2）計(jì)算。

1.3.6 DAR衍生物對花生油氧化穩(wěn)定性的影響測定

DAR衍生物對花生油氧化穩(wěn)定性的影響測定采用Schaal烘箱法。將3 mg的樣品和3 mg的陽性對照TBHQ分別與6 g花生油充分搖勻后置于60 ℃恒溫烘箱中，按照GB/T 5009.37—2003《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》[23]中的方法，每24 h測定1 次各處理樣品的過氧化值（peroxide value，POV）。為探究不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)樣品對花生油氧化穩(wěn)定性的影響，取效果最好的2 個樣品分別調(diào)整其質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.05%、0.10%和0.20%，與6 g花生油充分搖勻后置于60 ℃恒溫烘箱中，參照GB/T 5009.37—2003中的方法，每24 h測定1 次各處理樣品的POV。

1.3.7 DAR衍生物的親脂性測定

采用ChemDraw Standard 14.0軟件分別繪制每個化合物的結(jié)構(gòu)并生成.sdf文件，然后將.sdf文件導(dǎo)入ALOGPS 2.1軟件中，計(jì)算每個化合物的親脂性[24]。

1.4 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)及圖像處理

所有數(shù)據(jù)均采用Microsoft Excel 2007和SPSS軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)偏差表示，每個實(shí)驗(yàn)重復(fù)3 次。核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）波譜采用MestReNova處理，化學(xué)結(jié)構(gòu)式采用ChemDraw Standard 14.0軟件繪制。DAR衍生物的親脂性采用ALOGPS 2.1軟件計(jì)算。

2 結(jié)果與分析

2.1 化合物結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)果

發(fā)光桿菌SN259菌株的發(fā)酵液用二氯甲烷萃取并收集二氯甲烷相，該相通過硅膠色譜柱層析、凝膠色譜柱層析和半制備高效液相色譜純化后得到9 種化合物，化合物1～9結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1 化合物1～9的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig. 1 Chemical structures of compounds 1-9

化合物1：無色固體，高分辨電噴霧電離質(zhì)譜（high resolution electrospray ionization-mass spectroscopy，HRESIMS）得到分子離子峰249.186 6 [M－H]－（計(jì)算值為249.185 4），可推出分子式為C16H26O2，不飽和度為4。1H NMR（600 MHz，DMSO-d6）譜中展示了DAR的特征信號峰，包括1 個四取代苯環(huán)信號δH6.07（2H，s）和1 個次甲基信號δH3.38（1H，m），另外還包括2 個甲基信號δH1.22（6H，d，J＝7.1 Hz）和2 個羥基信號δH8.80（2H，s）（表1）。從異核多鍵相關(guān)（1H detected heteronuclear multiple bond correlation，HMBC）譜中可看出，H-7與C-1和C-3相關(guān)，H3-8和H3-9與C-2相關(guān)（圖2），因此可確信這些信號為DAR的殘基。在1H NMR譜中還顯示出2 個甲基信號δH0.84（6H，d，J＝6.6 Hz）、3 個亞甲基信號（δH1.46 （2H，m）、δH1.28（2H，dd，J＝15.2，7.7 Hz）和δH1.18（2H，dd，J＝15.4，6.9 Hz））和1 個次甲基信號δH1.51（1H，m）（表1）。在13C NMR譜中展示了6 個碳原子信號，包括2 個甲基碳、3 個亞甲基碳和1 個次甲基碳，并根據(jù)這些信號在HMBC譜和1H-1H化學(xué)位移相關(guān)譜（1H-1H chemical shift correlation spectroscopy，1H-1H COSY）中顯示的相關(guān)性，推斷出這些基團(tuán)的連接次序（圖2）。最后由HMBC譜圖中可知1 個亞甲基信號（δH2.31（2H，t，J＝7.6 Hz））與C-4和C-6相關(guān)，因此推斷出C-10與C-5連接（圖2）。因此得出化合物1的結(jié)構(gòu)如圖1所示，并將其命名為temperatacinol A。

圖2 化合物1的COSY（加黑）和HMBC（箭頭）主要相關(guān)信號Fig. 2 Key signals such as COSY (bold) and HMBC (arrows) in NMR spectroscopy of compound 1

化合物2：無色固體，HRESI-MS得到分子離子峰249.185 6 [M－H]－（計(jì)算值為 249.185 4），可推出分子式為C16H26O2，不飽和度為4。通過仔細(xì)比較化合物1和化合物2的1H和13C NMR譜可知，兩者結(jié)構(gòu)非常相似，其中不同的是化合物2比化合物1少1 個甲基信號而多1 個亞甲基信號。通過進(jìn)一步分析HMBC譜、異核單量子關(guān)系（heteronuclear single quantum coherence，HSQC）譜和1H-1H COSY譜最終確定化合物2的結(jié)構(gòu)如圖1所示，并將其命名為temperatacinol B。

化合物3：無色固體，HRESI-MS得到分子離子峰223.169 9 [M－H]＋（計(jì)算值為223.169 8），可推出分子式為C14H22O2，不飽和度為4。通過仔細(xì)比較化合物2和化合物3的1H和13C NMR譜可看出，兩者結(jié)構(gòu)非常相似，其中不同的是化合物3比化合物2少2 個亞甲基信號。通過進(jìn)一步分析HMBC譜、HSQC譜和1H-1H COSY譜最終確定化合物3的結(jié)構(gòu)如圖1所示，并將其命名為temperatacinol C。

化合物4：通過比較該化合物的低分辨質(zhì)譜和1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）可發(fā)現(xiàn)其數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[25]報(bào)道的基本一致，因此確定化合物4的結(jié)構(gòu)如圖1所示，并將其命名為temperatacinol D。

根據(jù)文獻(xiàn)[19]可知，化合物5～9的結(jié)構(gòu)已被鑒定報(bào)道。

總地來說，從發(fā)光桿菌SN259中分離純化得到9 個DAR衍生物。根據(jù)NMR和MS分析確定化合物的結(jié)構(gòu)，其中化合物1為新發(fā)現(xiàn)化合物，化合物2和3已有對發(fā)光桿菌代謝產(chǎn)物的高效液相色譜-質(zhì)譜分析報(bào)道[26]，但為首次被分離純化得到。

表1 化合物1～3的核磁數(shù)據(jù)Table 1 1H (600 MHz) and 13C (150 MHz) NMR data of compounds 1–3

2.2 DAR衍生物對ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除能力的分析結(jié)果

對9 個化合物的ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除能力進(jìn)行測試，其抗氧化能力用商用抗氧化劑TBHQ作對照，每個化合物的抗氧化能力用ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除率達(dá)到50%時(shí)化合物的有效濃度（half maximal effective concentration，EC50）表示。由表2可知，對于ABTS陽離子自由基清除能力，化合物1、8、9比陽性對照組TBHQ更好，其EC50分別為（4.95±0.11）、（6.17±0.09）、（4.55±0.07）μg/mL。對于DPPH自由基清除能力，化合物9的較好，其EC50為（26.74±1.86）μg/mL。TBHQ在ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)中的EC50分別為（6.25±0.02）、（6.40±0.50）μg/mL。通過比較2 個實(shí)驗(yàn)可以看出，化合物5的抗氧化能力最差，其EC50分別為（16.24±0.24）、（427.33±0.77）μg/mL，可推測酰胺基取代羥基在很大程度上降低了化合物的抗氧化活性。Won等[27]報(bào)道白藜蘆醇的酚羥基被取代會降低其抗氧化活性。比較化合物7和9的抗氧化能力，可推測出取代R6上的羥基會增強(qiáng)化合物的抗氧化活性。比較化合物8和9的抗氧化能力，可推測出C-2上連接異丙基比連接已基有助于提高化合物的抗氧化能力。比較化合物1、2、3、4和9的抗氧化能力，可推測出C-5上連接苯乙烯基比連接烷基鏈有助于提高化合物的抗氧化能力。比較化合物1和2的抗氧化能力，可推測出當(dāng)C-5上連接烷基鏈的碳原子數(shù)相同時(shí)，有支鏈的化合物抗氧化活性更好。

表2 化合物1～9的ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除能力、親脂性和對花生油氧化穩(wěn)定性的影響Table 2 ABTS cation and DPPH radical scavenging activity and lipophilicity of compounds 1–9 and peanut oil oxidation stability in the presence of each of them

2.3 DAR衍生物對花生油氧化穩(wěn)定性的影響及其親脂性

為探究DAR衍生物對花生油氧化穩(wěn)定性的影響，首先將質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.05%的化合物和商用抗氧化劑TBHQ添加在花生油中，結(jié)果如表2所示。在240 h時(shí)空白組花生油的POV為（13.17±0.21）meq/kg，添加DAR衍生物花生油的POV均低于空白組，其中化合物6的抗氧化效果最好，POV為（9.25±0.16）meq/kg。而從表3可以看出，化合物質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高對花生油的抗氧化性越好。同樣油脂中茶多酚和橄欖餅等提取物的添加量越大，抗氧化效果越好[28]。當(dāng)化合物6和7的質(zhì)量分?jǐn)?shù)增加到0.20%時(shí)花生油的POV分別為（5.66±0.23）、（4.96±0.21）meq/kg。Baur[29]和Torres[30]等報(bào)道酚類化合物的親水性限制了白藜蘆醇在親脂性系統(tǒng)中的應(yīng)用，并認(rèn)為其可能在脂肪食品、藥物和化妝品中表現(xiàn)出降低的抗氧化活性。因此，推測通過具有不同鏈長和不同飽和度的脂肪酸修飾化合物6、7的結(jié)構(gòu)可以增加其抗氧化活性。另外，由于該類化合物本身含有酚羥基，穩(wěn)定性差，在空氣中易被氧化，后續(xù)可以繼續(xù)探究使用其他制劑如微乳劑、水凝膠、納米乳等[31-32]是否可有效提高其對花生油的抗氧化性。

表3 不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的化合物6和7在240 h內(nèi)對花生油氧化穩(wěn)定性的影響Table 3 Oxidative stability of peanut oil with different concentrations of compounds 6 and 7 during 240 h

由表2中可知，化合物1～9均有較好的親脂性，從整體上看化合物對花生油氧化穩(wěn)定性的影響和親脂性呈負(fù)相關(guān)。其中化合物5和8不符合該關(guān)系，其對花生油氧化穩(wěn)定性效果較差，同時(shí)這2 個化合物的ABTS陽離子自由基和DPPH自由基清除能力也較差，因此可推斷化合物的官能團(tuán)對其抗氧化能力影響較大。比較化合物1～4的抗氧化能力可推斷出C-5上連接不同的烷基鏈時(shí)對化合物的抗氧化能力影響較小，并且由于實(shí)驗(yàn)誤差導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果并不符合化合物的親脂性和氧化穩(wěn)定性呈負(fù)相關(guān)。由于DAR具有豐富的生物活性，因此在食用油中添加該類物質(zhì)不僅可以提高食用油的氧化穩(wěn)定性，還可以提高其保健功能。有研究報(bào)道綠茶酚類化合物添加在特級初榨橄欖油中顯著改善了橄欖油的抗動脈粥樣硬化功能，從而顯著降低了動脈粥樣硬化的發(fā)生率[33]。

3 結(jié) 論

為尋找來源廣、高效的天然抗氧化劑，根據(jù)活性追蹤法利用硅膠柱層析、凝膠柱層析、高效液相色譜等化學(xué)分離技術(shù)對發(fā)光桿菌SN259的發(fā)酵液進(jìn)行分離純化，得到9 種化合物并通過波譜技術(shù)和相關(guān)文獻(xiàn)調(diào)研確定其結(jié)構(gòu)，其中化合物1為新發(fā)現(xiàn)化合物，化合物2和3已有對發(fā)光桿菌代謝產(chǎn)物的高效液相色譜-質(zhì)譜分析報(bào)道，但為首次被分離純化得到。對化合物進(jìn)行了ABTS陽離子自由基、DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)和花生油氧化穩(wěn)定性檢測，采用商用抗氧化劑TBHQ作為陽性對照。在ABTS陽離子自由基清除實(shí)驗(yàn)中，化合物1、8和9的抗氧化能力均優(yōu)于陽性對照，其EC50分別為（4.95±0.11）、（6.17±0.09）、（4.55±0.07）μg/mL，TBHQ的EC50為（6.25±0.02）μg/mL。在花生油氧化穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)中，化合物6與TBHQ添加量相同時(shí)，其抗油脂氧化能力顯著弱于TBHQ，然而添加量為0.2%時(shí)，其抗氧化能力同TBHQ相當(dāng)。進(jìn)一步探究后發(fā)現(xiàn)化合物對油脂抗氧化能力與其親脂性呈負(fù)相關(guān)。在本研究中發(fā)現(xiàn)化合物的親脂性和官能團(tuán)是影響化合物抗氧化能力的重要指標(biāo)，這為未來簡潔、快速尋找新抗氧化劑提供了一定的參考依據(jù)。