王強(qiáng)

[摘? ?要]成環(huán)反應(yīng)在近幾年的高考中頻頻出現(xiàn)，學(xué)生對(duì)該內(nèi)容陌生度高，解題時(shí)常常遇到困難。為了幫助學(xué)生系統(tǒng)地解決問(wèn)題，基于“模型認(rèn)知”設(shè)計(jì)教學(xué)流程，讓學(xué)生通過(guò)生活情境、問(wèn)題情境感知原型，并通過(guò)對(duì)原型的對(duì)比、分析、概括，構(gòu)建成環(huán)反應(yīng)思維模型，進(jìn)而運(yùn)用模型解決問(wèn)題。教學(xué)設(shè)計(jì)中，將成環(huán)反應(yīng)的解題思維方法外顯為相應(yīng)的模型，可增強(qiáng)學(xué)生提煉信息的能力，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

[關(guān)鍵詞]模型認(rèn)知;成環(huán)反應(yīng);二輪復(fù)習(xí);教學(xué)設(shè)計(jì)

[中圖分類號(hào)]? ? G633.8? ? ? ? [文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼]? ? A? ? ? ? [文章編號(hào)]? ? 1674-6058（2021）11-0064-03

“模型認(rèn)知”是化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的主要組成部分，《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》要求學(xué)生能通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立模型;能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律[1]。模型具有深刻性、規(guī)律性和指導(dǎo)性，它能使知識(shí)系統(tǒng)化、組織化和結(jié)構(gòu)化。當(dāng)學(xué)生知識(shí)框架零散、知識(shí)記憶零碎時(shí)，構(gòu)建模型有助于學(xué)生對(duì)化學(xué)知識(shí)的記憶、貯存、再現(xiàn)和遷移，可幫助學(xué)生更加深入地理解現(xiàn)象本質(zhì)，發(fā)現(xiàn)內(nèi)在的變化規(guī)律，指導(dǎo)一般問(wèn)題的解決[2]?；瘜W(xué)教學(xué)的任務(wù)之一就是讓學(xué)生學(xué)會(huì)從實(shí)際問(wèn)題出發(fā)，對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行比較、分析、歸納和概括，然后抓住本質(zhì)特征，通過(guò)抽象和簡(jiǎn)化的方法構(gòu)建合理模型，并運(yùn)用模型解決實(shí)際問(wèn)題。

一、教學(xué)設(shè)計(jì)背景

中學(xué)化學(xué)教材中，只在部分章節(jié)中零星地展示了有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，沒(méi)有涉及這些環(huán)狀化合物的形成過(guò)程，沒(méi)有設(shè)置關(guān)于成環(huán)反應(yīng)的專題。而近幾年各地高考的化學(xué)試卷中經(jīng)常出現(xiàn)以有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)為核心內(nèi)容的試題，而這些成環(huán)反應(yīng)大多包含在陌生的信息提示中，形式變化大，對(duì)碳鏈骨架變化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)變等知識(shí)和信息的整合能力要求比較高。學(xué)生大多習(xí)慣鏈狀有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化，而對(duì)于“首尾相連”的成環(huán)反應(yīng)相對(duì)陌生，無(wú)法熟練地提取新信息的實(shí)質(zhì)內(nèi)容，缺乏重組知識(shí)、解決問(wèn)題的思維模型。為了提升學(xué)生整合新信息、重組知識(shí)的能力，進(jìn)而建立有效的思維模型，高三二輪復(fù)習(xí)過(guò)程中，需基于“模型認(rèn)知”來(lái)設(shè)計(jì)“成環(huán)反應(yīng)”專題復(fù)習(xí)課。

二、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

首先以成環(huán)反應(yīng)為主線，通過(guò)原創(chuàng)題目創(chuàng)設(shè)生活情境，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，引發(fā)學(xué)生思考，讓學(xué)生感知成環(huán)反應(yīng)的原型，并提出猜想，形成“首尾相連”的成環(huán)思想。接著通過(guò)引入常見的成環(huán)反應(yīng)，為學(xué)生呈現(xiàn)更多的原型素材，引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)對(duì)比原型之間的共同特點(diǎn)，并進(jìn)行分析、推理、概括，構(gòu)建成環(huán)反應(yīng)思維模型。然后通過(guò)高考模擬題和課后作業(yè)，有針對(duì)性地對(duì)成環(huán)反應(yīng)加強(qiáng)練習(xí)。在練習(xí)過(guò)程中，學(xué)生通過(guò)運(yùn)用模型，拋開干擾因素，抓住成環(huán)的本質(zhì)特征，應(yīng)用逆推法合理切斷，再根據(jù)已掌握的知識(shí)設(shè)計(jì)環(huán)狀有機(jī)化合物的合成線路。在課堂教學(xué)設(shè)計(jì)中，筆者參考顧建辛的“模型認(rèn)知”教學(xué)結(jié)構(gòu)[3]，提出了“成環(huán)反應(yīng)”二輪復(fù)習(xí)教學(xué)結(jié)構(gòu)，具體如圖1所示。

整個(gè)教學(xué)流程為：以感知原型為出發(fā)點(diǎn)，中間經(jīng)過(guò)提出猜想，通過(guò)對(duì)比、分析、概括，構(gòu)建思維模型;再通過(guò)習(xí)題情境，理解、運(yùn)用模型，最終解決問(wèn)題;課后布置作業(yè)，讓學(xué)生進(jìn)行角色轉(zhuǎn)換，組織學(xué)生命題，并相互交換題目，完成試卷，然后相互批改，借此深化學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解和模型的應(yīng)用。

三、教學(xué)流程

1.創(chuàng)設(shè)情境，感知原型

【創(chuàng)設(shè)情境】首先PPT展示用玉米做的一次性杯子，指出此杯子不會(huì)引起“白色污染”，可以被微生物降解，最終生成CO2和H2O，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。然后由生活情境轉(zhuǎn)為問(wèn)題情境，提示杯子的主要成分為聚乳酸（PLA），聚乳酸又稱聚丙交酯，是一種新型藥物緩釋載體，使用后可以被自然界的微生物降解，可由乳酸（）直接縮聚制備。讓學(xué)生寫出乳酸直接縮聚制備聚乳酸的化學(xué)反應(yīng)方程式。

對(duì)于鏈狀的縮聚，學(xué)生較為熟悉，可以很快地寫出該化學(xué)反應(yīng)方程式：

【問(wèn)題引導(dǎo)】乳酸在縮聚生成聚乳酸時(shí)，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)，還可以發(fā)生哪些副反應(yīng)？

學(xué)生思考、討論后指出環(huán)狀副產(chǎn)物，教師順勢(shì)拋出第二個(gè)問(wèn)題。

【問(wèn)題展示】乳酸在縮聚時(shí)，也可形成環(huán)狀二聚體，請(qǐng)寫出乳酸生成環(huán)狀二聚體的化學(xué)反應(yīng)方程式。

對(duì)于環(huán)狀二聚體，學(xué)生有一定的陌生感，但教師設(shè)置的題目難度不大，學(xué)生聯(lián)想羥基和羧基的性質(zhì)，得出通過(guò)酯化反應(yīng)，首尾相連，便可形成環(huán)狀化合物。經(jīng)過(guò)思考可以寫出：

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)創(chuàng)設(shè)生活情境和問(wèn)題情境，讓學(xué)生感知成環(huán)反應(yīng)的原型;在化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫過(guò)程中，逐漸由平時(shí)熟知的“鏈狀相連”逐步過(guò)渡到“首尾相連”成環(huán)方式。情境問(wèn)題相對(duì)簡(jiǎn)單，為由淺入深的教學(xué)做好鋪墊。

2.猜想分析，構(gòu)建模型

先通過(guò)乳酸環(huán)狀二聚體的生成，學(xué)生在鞏固官能團(tuán)性質(zhì)的同時(shí)，還感知了羧基脫去羥基、羥基脫去氫原子后，基團(tuán)“殘片”首尾相連形成環(huán)狀化合物的過(guò)程;再通過(guò)乙炔三聚成苯，讓學(xué)生感知乙炔斷開部分化學(xué)鍵后，三個(gè)基團(tuán)首尾相連形成環(huán)狀的苯。讓學(xué)生進(jìn)行兩個(gè)成環(huán)反應(yīng)原型的類比，通過(guò)猜想、分析，從而初步形成“首尾相連”成環(huán)反應(yīng)的思維方式。當(dāng)學(xué)生的思路逐步被引導(dǎo)至成環(huán)反應(yīng)時(shí)，教師組織學(xué)生小組討論，展示成果，進(jìn)一步歸納總結(jié)課本或?qū)W習(xí)資料中常見的成環(huán)反應(yīng)[4]，促進(jìn)學(xué)生進(jìn)一步了解成環(huán)反應(yīng)的特征。

【知識(shí)總結(jié)】投影展示。

（1）二元酸與二元醇酯化成環(huán)，以乙二酸與乙二醇為例：

（2）二元醇分子間脫水成環(huán)，以乙二醇為例：

（3）氨基酸脫水成環(huán)，以甘氨酸為例：

（4）乙烯氧化生成環(huán)氧乙烷：

（5）乙炔三聚生成苯：

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)對(duì)這些看似零散的知識(shí)進(jìn)行歸納、概括，凸顯出共同的特點(diǎn)：根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物一定條件下通過(guò)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)“首尾相連”，形成環(huán)狀產(chǎn)物。利用成環(huán)意識(shí)搭建知識(shí)框架，構(gòu)建成環(huán)反應(yīng)思維模型（如圖2），進(jìn)而運(yùn)用模型，在后續(xù)的學(xué)習(xí)中應(yīng)用逆推法對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物合理切斷，完成習(xí)題中常見的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。

3.運(yùn)用模型，解決問(wèn)題

【問(wèn)題1】PPT展示2018年浙江臺(tái)州3月選考質(zhì)檢試題（節(jié)選）：

題目所給的信息是鏈狀反應(yīng)，而目標(biāo)是環(huán)狀產(chǎn)物，在結(jié)構(gòu)特點(diǎn)上存在差異，學(xué)生在解題中容易形成思維盲點(diǎn)，給知識(shí)遷移造成困難。應(yīng)用已構(gòu)建的思維模型，采用逆推法，找準(zhǔn)環(huán)的連接點(diǎn)，根據(jù)已知信息②對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行合理切斷，如：

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)運(yùn)用模型解決實(shí)際問(wèn)題，讓學(xué)生了解建模的意義，更深刻地理解模型，增強(qiáng)對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力。

4.課后檢測(cè)，強(qiáng)化模型

【課后作業(yè)】自主收集近年來(lái)涉及成環(huán)反應(yīng)的高考真題或模擬題，并根據(jù)題目中的“陌生”信息設(shè)計(jì)成環(huán)反應(yīng)的題目，同桌交換題目，完成作業(yè)后相互批改。

【優(yōu)秀作業(yè)展示】2016年寶山區(qū)高三一?；瘜W(xué)試題改編：

設(shè)計(jì)意圖：讓學(xué)生轉(zhuǎn)換角色，充當(dāng)命題人和改卷人，由被動(dòng)地接受知識(shí)轉(zhuǎn)變?yōu)橹鲃?dòng)思考。改編題目的過(guò)程也是學(xué)生理解知識(shí)和應(yīng)用模型的過(guò)程，有利于鞏固和強(qiáng)化學(xué)習(xí)效果。學(xué)生在相互批改作業(yè)時(shí)，還可以感知他人易錯(cuò)的地方，為自己避開答題“雷區(qū)”提供經(jīng)驗(yàn)。

四、教學(xué)反思

以成環(huán)反應(yīng)為主線，幫助學(xué)生復(fù)習(xí)鞏固有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化，將零散的知識(shí)點(diǎn)連成“線”、織成“網(wǎng)”，完善學(xué)生的知識(shí)結(jié)構(gòu)，增進(jìn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解與應(yīng)用。有機(jī)合成題靈活多變，信息量大，若就題論題，學(xué)生會(huì)覺得有機(jī)知識(shí)雜亂無(wú)章，所學(xué)無(wú)用，降低學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。通過(guò)創(chuàng)設(shè)情境，感知原型，同時(shí)進(jìn)行對(duì)比、歸納、概括，進(jìn)而構(gòu)建模型并運(yùn)用模型解決問(wèn)題，可以使學(xué)生避免細(xì)枝末節(jié)的干擾，抓住問(wèn)題的本質(zhì)特征，快速厘清解題思路，增強(qiáng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力，提高學(xué)生學(xué)習(xí)的成就感和自信心。

另外，教學(xué)中教師可以通過(guò)自身具備的模型構(gòu)建素養(yǎng)感染學(xué)生，糾正學(xué)生的錯(cuò)誤認(rèn)知。一些學(xué)生認(rèn)為模型的構(gòu)建就是發(fā)現(xiàn)適用于一切類似題目的“套路”，一旦找到“套路”，只需要生搬硬套就可以解決大部分問(wèn)題，從而造成思維惰性;或者上課的目的就是等待教師下發(fā)“套路”，而忽略知識(shí)的積累和技能的提升。構(gòu)建模型雖然可以讓學(xué)生看清問(wèn)題的本質(zhì)特征，在解決問(wèn)題時(shí)更容易遷移，但問(wèn)題的本質(zhì)特征在不同的環(huán)境中有不同的展現(xiàn)形式，應(yīng)用模型時(shí)需要學(xué)生動(dòng)用知識(shí)儲(chǔ)備去解讀新信息，靈活處理題目中遇到的實(shí)際問(wèn)題，同時(shí)積極思考，靈活運(yùn)用模型，切不可生搬硬套。隨著知識(shí)量的增加和技能的增強(qiáng)，學(xué)生往往需要對(duì)之前構(gòu)建的模型進(jìn)行反思、優(yōu)化甚至重構(gòu)，不可以固定的“套路”代替模型而一勞永逸。

綜上，在設(shè)計(jì)高三二輪復(fù)習(xí)課的過(guò)程中，滲透“模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，將零散的化學(xué)知識(shí)進(jìn)行整合，歸納、概括問(wèn)題的本質(zhì)特征，構(gòu)建模型，運(yùn)用模型解決實(shí)際問(wèn)題，有利于增強(qiáng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力，有助于學(xué)生形成適用于終身學(xué)習(xí)、未來(lái)發(fā)展的必備品格和關(guān)鍵能力，同時(shí)提高教學(xué)成效。

[? ?參? ?考? ?文? ?獻(xiàn)? ?]

[1]? 中華人民共和國(guó)教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]? 羅炳杰.化學(xué)教學(xué)中的模型認(rèn)知與模型建構(gòu)及應(yīng)用[J].福建基礎(chǔ)教育研究，2018（1）：132-134.

[3]? 顧建辛.關(guān)于化學(xué)核心素養(yǎng)培育的微觀思考：原電池教學(xué)中“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”[J].化學(xué)教學(xué)，2017（11）：34-38.

[4]? 毛罕華.有機(jī)成環(huán)反應(yīng)? ? 新課程高考中的新貴：析2004年高考（江蘇卷）有機(jī)試題[J].中學(xué)生理科月刊，2005（6）：28-31.

（責(zé)任編輯 羅 艷）