滕瑛巧 王星喬 包朝龍 于淑兒

摘要：?提出了“主題鏈接、問題驅(qū)動(dòng)”復(fù)習(xí)模式及其內(nèi)涵，并以“釀酒的原料有哪些、原料如何轉(zhuǎn)化為酒精、為何酒是陳的香、如何殺菌消毒”為主線，設(shè)計(jì)“釀酒過程中有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化”一課，為促進(jìn)單元復(fù)習(xí)知識(shí)結(jié)構(gòu)化提供了可供借鑒的操作模式和教學(xué)案例。

關(guān)鍵詞：?主題鏈接;?問題驅(qū)動(dòng);?有機(jī)化合物;?單元復(fù)習(xí);?結(jié)構(gòu)化

文章編號(hào)：?10056629（2021）07004706

中圖分類號(hào)：?G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：?B

1?教學(xué)內(nèi)容及現(xiàn)狀分析

本課時(shí)為人教版必修教材（2019）第七章“有機(jī)化合物”單元復(fù)習(xí)課。本節(jié)課復(fù)習(xí)的重點(diǎn)為糖類、蛋白質(zhì)的基本性質(zhì)，構(gòu)建乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、糖類的轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖，并能結(jié)合基本性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系對(duì)有關(guān)飲食、健康等實(shí)際問題進(jìn)行分析、討論和評(píng)價(jià)[1]。本節(jié)課的復(fù)習(xí)也為第八章“化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展”的教學(xué)奠定堅(jiān)實(shí)的知識(shí)基礎(chǔ)。

通過文獻(xiàn)檢索，現(xiàn)有與必修模塊有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)相關(guān)的教學(xué)設(shè)計(jì)，主要有以下幾類：?（1）單元知識(shí)的復(fù)習(xí)融于新知識(shí)的探究中，如以苯乙烯和乙苯性質(zhì)的探究為載體，使新知識(shí)與所復(fù)習(xí)的知識(shí)發(fā)生實(shí)質(zhì)性鏈接[2];（2）以實(shí)驗(yàn)為載體對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行整合，如通過對(duì)乙醇催化氧化、乙酸乙酯的制備、乙酸乙酯的水解3個(gè)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的裝置設(shè)計(jì)、試劑選擇、操作及現(xiàn)象等要素的討論，將乙醇、乙醛、乙酸及乙酸乙酯的相關(guān)性質(zhì)進(jìn)行歸納梳理[3];（3）以社會(huì)生活中的問題解決為載體，用所學(xué)的知識(shí)解釋和說(shuō)明一些常見的生活現(xiàn)象和物質(zhì)用途[4]。綜上，已有文章從不同視角開展有機(jī)物的復(fù)習(xí)教學(xué)，強(qiáng)化了知識(shí)結(jié)構(gòu)、觀念和方法等，本文以“釀酒”作為該單元復(fù)習(xí)的情境載體可為素養(yǎng)為本的有機(jī)化學(xué)教學(xué)提供新的視角。

2?教學(xué)思想與創(chuàng)新點(diǎn)

“主題鏈接，問題驅(qū)動(dòng)”復(fù)習(xí)模式指的是以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為指引，在充分研究課程標(biāo)準(zhǔn)要求的基礎(chǔ)上，選擇與化學(xué)相關(guān)的某一主題（一種物質(zhì)、一則新聞、一幅圖片等）鏈接復(fù)習(xí)內(nèi)容的知識(shí)、方法、素養(yǎng)，精心設(shè)計(jì)問題鏈，驅(qū)動(dòng)學(xué)生運(yùn)用化學(xué)學(xué)科思維方式和方法解決實(shí)際問題，在問題解決過程中實(shí)現(xiàn)知識(shí)的結(jié)構(gòu)化與思維能力的提升。

2.1?教學(xué)主題精選

主題是教學(xué)情境的承載體、知識(shí)能力的生長(zhǎng)樹、思維活動(dòng)的聚集點(diǎn)，主題的選擇應(yīng)體現(xiàn)真實(shí)性、貼近性、綜合性等特點(diǎn)[5]。選取“釀酒過程中有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化”這一學(xué)習(xí)主題，一方面它來(lái)源于生活實(shí)際，與素養(yǎng)為本教學(xué)所倡導(dǎo)的“真實(shí)情境下的問題解決”相契合，承載了化學(xué)學(xué)科多維度素養(yǎng)培養(yǎng)目標(biāo);另一方面，它為糖類、蛋白質(zhì)的基本性質(zhì)的復(fù)習(xí)及乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、糖類、蛋白質(zhì)的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)建構(gòu)提供了載體，促進(jìn)了知識(shí)的結(jié)構(gòu)化。

2.2?問題設(shè)置精心

在單元復(fù)習(xí)中情境、問題和任務(wù)三位一體，三者之間以及各問題之間具有明顯的邏輯關(guān)系和結(jié)構(gòu)化特征。通過對(duì)有關(guān)科技文獻(xiàn)的檢索以及教學(xué)內(nèi)容的改造重組，以“釀酒的原料有哪些→原料如何轉(zhuǎn)化為酒精→為何酒是陳的香→如何殺菌消毒”等精心設(shè)計(jì)的問題鏈作為教學(xué)主線，以此激發(fā)、推動(dòng)、維持、強(qiáng)化和調(diào)整學(xué)生的認(rèn)知活動(dòng)、情感活動(dòng)和實(shí)踐活動(dòng)，培養(yǎng)學(xué)生的高階思維能力，與此同時(shí)實(shí)現(xiàn)素養(yǎng)的提升[6]。

2.3?板書設(shè)計(jì)精美

如圖1所示，本節(jié)課的板書設(shè)計(jì)體現(xiàn)如下特點(diǎn)：?（1）建構(gòu)性：?將乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、糖類等物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系這一核心內(nèi)容融合其中，以問題為載體，驅(qū)動(dòng)學(xué)生主動(dòng)構(gòu)建相關(guān)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，使學(xué)生形成良好的知識(shí)結(jié)構(gòu);（2）應(yīng)用性：?本節(jié)課圍繞釀酒過程這一主線建構(gòu)板書，凸顯了知識(shí)的結(jié)構(gòu)性和應(yīng)用價(jià)值，便于學(xué)生理解;（3）條理性：?簡(jiǎn)潔、明了地展示了本節(jié)課復(fù)習(xí)要點(diǎn)，板書虛線的左側(cè)是常見的天然高分子化合物，右側(cè)是小分子化合物，條理性強(qiáng)。

3?教學(xué)目標(biāo)

（1）?能夠說(shuō)出糖類、蛋白質(zhì)、氨基酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，會(huì)書寫與化學(xué)性質(zhì)相關(guān)的化學(xué)方程式。

（2）?通過釀酒過程實(shí)際問題的解決，構(gòu)建乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、糖類的轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖，會(huì)書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，能從有機(jī)化合物及其性質(zhì)的角度對(duì)有關(guān)飲食、健康等問題進(jìn)行分析、討論和評(píng)價(jià)。

（3）?能設(shè)計(jì)淀粉糖化程度監(jiān)測(cè)的模擬實(shí)驗(yàn)方案，與同學(xué)合作完成實(shí)驗(yàn)操作，客觀進(jìn)行記錄，對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象作出解釋。

4?教學(xué)流程

教學(xué)流程設(shè)計(jì)如圖2所示。

5?教學(xué)過程

5.1?釀酒原料的探究——糖類的物理性質(zhì)

[師]這節(jié)課我們將通過釀酒過程的系統(tǒng)研究來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)物相關(guān)內(nèi)容。酒的種類有很多，同學(xué)們知道哪些？

[生]白酒、啤酒、葡萄酒、黃酒等。

[師]（展示實(shí)物）這些酒是如何釀造的呢？

[提供信息]酒的釀造過程如下。

白酒：?多以高粱、大米、玉米等含淀粉物質(zhì)為原料，第1步是用米曲霉、黑曲霉、黃曲霉等將淀粉水解成葡萄糖，稱為糖化過程;第2步由酵母菌再將葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生酒精。

葡萄酒：?選擇成熟的葡萄，將擠出的葡萄汁濾到罐或缸里，靜置12～20個(gè)小時(shí)，取上層清液進(jìn)行發(fā)酵。經(jīng)過兩晝夜，葡萄汁開始發(fā)酵，可以嗅到酒香味。

啤酒：?將經(jīng)過滅菌的麥芽汁（含麥芽糖）在酵母菌作用下發(fā)酵，就得到鮮啤酒。鮮啤酒中含有一定量的酒精。

[提問]上述釀酒的原料中涉及到哪些糖類物質(zhì)？

[生]淀粉、葡萄糖、麥芽糖。

[師]非常好。常見的糖類還有蔗糖、纖維素，請(qǐng)同學(xué)們回憶糖類的物理性質(zhì)，并思考如何鑒別這些糖類？

[生]綜合顏色、狀態(tài)、水溶性、甜味等物理性質(zhì)及還原性等化學(xué)性質(zhì)提供鑒別方案（葡萄糖、麥芽糖從中學(xué)角度來(lái)看不易鑒別）。

設(shè)計(jì)意圖：?以酒作為復(fù)習(xí)載體，目的在于引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)關(guān)注生產(chǎn)生活中的化學(xué)物質(zhì)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。通過信息提示迅速將學(xué)生的注意點(diǎn)引到釀酒原料——糖類性質(zhì)的回顧與利用中。

5.2?從糖類到酒精的探究——糖類的化學(xué)性質(zhì)及檢驗(yàn)

[過渡]釀酒的原料是糖類，獲得這些原料之后就可以進(jìn)行糖化與發(fā)酵過程。糖化是指原料中的淀粉、麥芽糖等通過各種水解酶的作用，使之水解為葡萄糖并溶解于水的過程[7]。請(qǐng)同學(xué)們寫出麥芽糖、淀粉糖化過程涉及的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[生]兩位學(xué)生上臺(tái)板演方程式：

[師]引導(dǎo)學(xué)生評(píng)價(jià)：?書寫此類方程式需注明C12H22O11所對(duì)應(yīng)的具體物質(zhì)及反應(yīng)的條件。

[過渡]糖化過程中釀酒師要監(jiān)測(cè)淀粉等水解反應(yīng)進(jìn)行的程度。如果你作為釀酒師，如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生水解及其水解程度？

[活動(dòng)與探究]設(shè)計(jì)監(jiān)測(cè)淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)方案。

試劑：?淀粉水解液、碘水、10%氫氧化鈉溶液、5%硫酸銅溶液、2%硝酸銀溶液、2%稀氨水、pH試紙

[小組合作]討論實(shí)驗(yàn)方案，畫出流程圖，完成實(shí)驗(yàn)。（教師巡視）

[師]哪個(gè)小組愿意分享你們的成果？請(qǐng)展示流程圖及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論。

[組1]見圖3。

用碘水檢驗(yàn)淀粉，若有淀粉，溶液會(huì)變藍(lán)色。用銀氨溶液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖。水浴加熱下，若有葡萄糖會(huì)產(chǎn)生銀鏡。我們小組觀察到現(xiàn)象1中溶液變藍(lán)、現(xiàn)象2中有銀鏡生成，說(shuō)明淀粉部分水解。

[組2]我們用新制Cu（OH）2檢驗(yàn)葡萄糖，直接加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀。

[師]非常好，兩種方法都可以。為什么要加NaOH中和呢？

[生]水解液顯酸性，而檢驗(yàn)葡萄糖要在堿性環(huán)境中。

[師]糖化過程進(jìn)行完全之后接下來(lái)的步驟就是發(fā)酵，在酒化酶的作用下，將葡萄糖轉(zhuǎn)化成酒精。請(qǐng)同學(xué)們書寫化學(xué)方程式。

[生]……（略）

設(shè)計(jì)意圖：?通過糖化過程引出糖類的水解，強(qiáng)化化學(xué)用語(yǔ)表達(dá)的規(guī)范意識(shí)。“監(jiān)測(cè)淀粉水解程度”實(shí)驗(yàn)，完全由學(xué)生自主設(shè)計(jì)方案，動(dòng)手操作實(shí)驗(yàn)，在教師引導(dǎo)下進(jìn)行成果分享和小結(jié)，既增強(qiáng)了探究活動(dòng)的開放性，也是讓學(xué)生調(diào)用已有知識(shí)解決問題，達(dá)到復(fù)習(xí)的效果。

5.3?為何酒是陳的香——簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化

[提供信息]新釀造的酒刺激性大、氣味不正，往往帶有新酒味。然而新酒經(jīng)過一定時(shí)期的貯存，就會(huì)驚奇地發(fā)現(xiàn)，酒體變得醇香四溢，口感綿軟，非常好喝，正所謂“百年陳酒十里香”。

[設(shè)問]為什么酒是陳的香？

[生]應(yīng)該生成了酯。乙醇被氧化成乙醛，再氧化成乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯。

酒香是酒中多種酯的混合體造成的。

書寫化學(xué)方程式。

[過渡]釀酒中乙醇是葡萄糖轉(zhuǎn)化來(lái)的，工業(yè)上生產(chǎn)乙醇還有其他方法嗎？畫出流程圖。

[生]乙烯水化法。

[師]補(bǔ)充催化氧化法，形成圖4。

[師]以乙烯為起始原料，制備乙酸乙酯理論上有多條可能的合成路線。在實(shí)際生產(chǎn)中，你會(huì)選擇哪一條路線呢？

[生]乙烯直接制乙醇、乙酸，然后酯化，這樣步驟少。

[師]合成步驟確實(shí)是重要的考慮因素之一。酯化法成熟、收率高，但也存在成本高、設(shè)備腐蝕性強(qiáng)等缺點(diǎn)，在國(guó)際上屬于被淘汰的工藝路線。相比較，乙醛縮合法、乙烯加成法和酯化法具有一定優(yōu)勢(shì)。

[提供信息]乙醛縮合法、乙烯加成法和酯化法的原理及成本對(duì)比（見表1）。

[小結(jié)]在選擇、設(shè)計(jì)合成路線時(shí)要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、生產(chǎn)成本、是否有污染物排放等。

設(shè)計(jì)意圖：“為什么酒是陳的香”這一問題設(shè)置的目的在于構(gòu)建乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、糖類的轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖。通過對(duì)乙酸乙酯多條可能的合成路線的評(píng)價(jià)以及乙醛縮合法、乙烯加成法和酯化法等生產(chǎn)工藝的了解，旨在發(fā)展學(xué)生解決實(shí)際問題的能力、拓展學(xué)生的視野，且認(rèn)識(shí)到實(shí)際工藝路線選擇的復(fù)雜性。

5.4?如何殺菌消毒——蛋白質(zhì)、氨基酸的主要性質(zhì)

[過渡]酒的釀制看似也不難，正好暑假期間老師在家中動(dòng)手嘗試做了葡萄酒。

[展示]釀酒過程及結(jié)果。

[師]從市場(chǎng)上挑選上等的葡萄，全家總動(dòng)員，粒粒甄選，再用鹽水泡一泡，晾干之后將葡萄搗碎，裝瓶發(fā)酵。一個(gè)月后，結(jié)果如何呢？唉，失敗了，長(zhǎng)白毛了！散發(fā)出一股酸臭味！浪費(fèi)了那么多好葡萄。你認(rèn)為可能是什么原因?qū)е碌哪兀?/p>

[生]沒有密封好，其他細(xì)菌進(jìn)去了，發(fā)霉了。

[追問]如何防止？

[生]可以噴灑一些物質(zhì)使蛋白質(zhì)變性，葡萄酒是食品，噴灑酒精是最佳選擇。

[提供信息]百度百科：?釀酒?！啊咸丫漆勗爝^程中可在葡萄上噴灑一點(diǎn)食用酒精……”。

[師]噴灑酒精確實(shí)可以起到隔絕空氣、殺菌消毒的作用。接下來(lái)我們通過實(shí)驗(yàn)來(lái)看看這瓶食用二鍋頭能否真的使蛋白質(zhì)變性？

[活動(dòng)與探究]食用酒精殺菌消毒[試劑：?二鍋頭（56度）、雞蛋清、蒸餾水]。

[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]取新鮮雞蛋清，倒入二鍋頭，攪拌，出現(xiàn)白色沉淀。加水后，沉淀不溶解。

[師]食用酒精果然能使蛋白質(zhì)變性。醫(yī)學(xué)上通常用酒精殺菌消毒，醫(yī)用酒精是體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精。

[師]蛋白質(zhì)主要性質(zhì)是變性和鹽析。使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有哪些？使它鹽析的物質(zhì)有哪些？

[生]發(fā)生變性的物質(zhì)有：?強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽溶液、福爾馬林、紫外線、酒精、加熱;發(fā)生鹽析的物質(zhì)主要是濃的輕金屬鹽溶液。

[師]蛋白質(zhì)的變性和鹽析有什么區(qū)別？

[生]變性不可逆;鹽析加水可以恢復(fù)。

[過渡]蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)、構(gòu)成細(xì)胞的基本有機(jī)物、生命活動(dòng)的主要承擔(dān)者，可以說(shuō)沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。所以人體每天都要攝取蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)進(jìn)入人體中會(huì)轉(zhuǎn)化為什么物質(zhì)呢？

[生]氨基酸。

[師]蛋白質(zhì)能水解得到氨基酸，氨基酸有什么官能團(tuán)??？具有什么樣的性質(zhì)？

[生]羧基和氨基，具有兩性。

[師]羧基和氨基連在同一個(gè)碳上的氨基酸稱為α氨基酸。氨基酸在人體中可以轉(zhuǎn)化為人體所需的蛋白質(zhì)，人體可以通過攝入蛋白質(zhì)補(bǔ)充氨基酸，其實(shí)在啤酒、黃酒中也含有大量人體必需的氨基酸，因此適度飲酒有益于身體健康。

[小結(jié)]本節(jié)課我們圍繞釀酒過程復(fù)習(xí)了糖類、蛋白質(zhì)、氨基酸以及簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成，請(qǐng)同學(xué)們重點(diǎn)掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化、葡萄糖的檢驗(yàn)原理和方法、蛋白質(zhì)和氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。

設(shè)計(jì)意圖：?本環(huán)節(jié)利用自釀葡萄酒失敗的經(jīng)歷引出殺菌問題，自然過渡到蛋白質(zhì)性質(zhì)。百度百科等資料及“活動(dòng)與探究”佐證了學(xué)生的想法：?噴灑食用酒精進(jìn)行殺菌。最后指出“啤酒、黃酒中也含有大量人體必需的氨基酸”，再一次呼應(yīng)了本節(jié)課的主題，使學(xué)生能從有機(jī)化學(xué)視角對(duì)有關(guān)飲食、健康等實(shí)際問題進(jìn)行分析、討論和評(píng)價(jià)。

6?教學(xué)反思

“主題鏈接，問題驅(qū)動(dòng)”教學(xué)模式在復(fù)習(xí)課中的應(yīng)用關(guān)鍵在于情境素材的選取和學(xué)習(xí)任務(wù)的設(shè)計(jì)，讓學(xué)生在真實(shí)問題解決過程中回憶、重組已有知識(shí)，實(shí)現(xiàn)知識(shí)的結(jié)構(gòu)化和遷移運(yùn)用，從而提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。本節(jié)課創(chuàng)設(shè)了現(xiàn)實(shí)生活中學(xué)生熟悉且感興趣的“釀酒”這一真實(shí)情境載體，整節(jié)課學(xué)生思維一直處于活躍狀態(tài)，達(dá)到了預(yù)期教學(xué)效果。當(dāng)然，本節(jié)課也存在蛋白質(zhì)、氨基酸相關(guān)內(nèi)容的教學(xué)過于瑣碎、思維容量不足等問題。建議可以嘗試展開討論：?為何淀粉、蛋白質(zhì)作為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)可以提供人體所需的能量，而纖維素不行？由此我們可以夢(mèng)想是否有一天人類也可以像合成具有生命活力的結(jié)晶牛胰島素一樣人工合成纖維素酶。學(xué)生的思維并不以本節(jié)課的結(jié)束而結(jié)束，而是給學(xué)生未來(lái)的科學(xué)探究和創(chuàng)造埋下種子。

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國(guó)教育部制定.?普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].?北京：?人民教育出版社，?2018：?21～23.

[2]張曉云.?“化石燃料與有機(jī)化合物”復(fù)習(xí)課的教學(xué)創(chuàng)新與反思[J].?化學(xué)教育，?2017，?（11）：?43～47.

[3]章偉鋒，?包朝龍.?基于實(shí)驗(yàn)應(yīng)用的化學(xué)知識(shí)體系建構(gòu)[J].?中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，?2017，?（7）：?41～43.

[4]陳孝鋒.?從生活走近化學(xué)，?從化學(xué)走向生活——以“食品中的有機(jī)化合物”復(fù)習(xí)為例[J].?化學(xué)教與學(xué)，?2015，?（5）：?85～86.

[5][6]滕瑛巧，?王星喬等.?“主題鏈接，?模型建構(gòu)”促進(jìn)浙江選考化學(xué)實(shí)驗(yàn)有效復(fù)習(xí)[J].?化學(xué)教學(xué)，?2018，?（6）：?48～54.

[7]陳威巍.?我國(guó)釀酒新工藝的研究進(jìn)展[J].?當(dāng)代化工研究，?2018，?（8）：?159～160.

[8]王祖浩主編.?普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)2（第5版）[M].?南京：?江蘇教育出版社，?2014：?81.

[9]李雄.?幾種工業(yè)乙酸乙酯制備方法的技術(shù)經(jīng)濟(jì)對(duì)比[J].?石油化工技術(shù)經(jīng)濟(jì)，?2002，?（1）：?19～22.