唐堂

摘 要：鹵代烴是學(xué)生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)養(yǎng)成的理想載體之一，因為它既可以發(fā)生消去反應(yīng)又可以發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)之一。不同條件下，兩種反應(yīng)之間有競爭關(guān)系，有利于學(xué)生“變化觀念與平衡思想”的素養(yǎng)養(yǎng)成。探索取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理有利于學(xué)生“模型認(rèn)識與證據(jù)推理”和“宏微觀辨識與微觀探析”的素養(yǎng)養(yǎng)成，鹵代烴內(nèi)容學(xué)習(xí)中涉及到的實(shí)驗又承載著培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的養(yǎng)成，鹵代烴對于環(huán)境的影響等又有利于學(xué)生“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的素養(yǎng)養(yǎng)成。鹵代烴教學(xué)值得全方位挖掘，基于核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，可以設(shè)計出更有目的性的教學(xué)課例。

關(guān)鍵詞：化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng);鹵代烴;教學(xué)研究

新版人教版《選擇性必修三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》將鹵代烴設(shè)置在第三章烴的衍生物第一節(jié)，較上一版本的教材第二章第三節(jié)位置的調(diào)整可以看出，更重視鹵代烴與后續(xù)醇、酚、醛、酮、羧酸等知識的聯(lián)系。鹵代烴的相關(guān)知識不但在有機(jī)物中有承上啟下的作用，同時以鹵代烴的知識為載體對于學(xué)生學(xué)科素養(yǎng)養(yǎng)成有全方位的，多角度的作用。本文就以化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)為導(dǎo)向，論述鹵代烴的知識講授的相關(guān)內(nèi)容。

一、教學(xué)內(nèi)容——明確課程內(nèi)容與學(xué)科素養(yǎng)

溫哈倫提出：“科學(xué)教育的目標(biāo)不是去獲得一堆事實(shí)和理論堆砌的知識 ，而應(yīng)是實(shí)現(xiàn)一個趨向于核心概念的進(jìn)展過程，這樣做有助于學(xué)生理解與他們生活相關(guān)的事件和現(xiàn)象”[1] 。鹵代烴是學(xué)生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)養(yǎng)成的理想載體之一，因為它既可以發(fā)生消去反應(yīng)又可以發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)之一。不同條件下，兩種反應(yīng)之間有競爭關(guān)系，有利于學(xué)生“變化觀念與平衡思想”的素養(yǎng)養(yǎng)成。探索取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理有利于學(xué)生“模型認(rèn)識與證據(jù)推理”和“宏微觀辨識與微觀探析”的素養(yǎng)養(yǎng)成，鹵代烴內(nèi)容學(xué)習(xí)中涉及到的實(shí)驗又承載著培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的養(yǎng)成，鹵代烴對于環(huán)境的影響等又有利于學(xué)生“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的素養(yǎng)養(yǎng)成。鹵代烴教學(xué)是一個可以全方位體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科特點(diǎn)的素材，值得全方位挖掘，基于核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，可以設(shè)計出更有目的性的教學(xué)課例。

二、思考學(xué)情——明確教學(xué)方向與突破口

必修階段滲透了有機(jī)物的一些簡單的合成路線，醇轉(zhuǎn)化成醛，醛轉(zhuǎn)化成酸，醇與酸的酯化反應(yīng)等。學(xué)生在必修階段的積累初步認(rèn)識到官能團(tuán)絕頂有機(jī)物的性質(zhì)?！队袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》部分的學(xué)習(xí)，學(xué)生理解了官能團(tuán)為什么決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)。清楚官能團(tuán)具有一定的化學(xué)活性，并且相鄰官能團(tuán)之間相互影響使得一些有機(jī)物具備一定特性。并且在知識體系中建立了簡單的有機(jī)物模型。

通過調(diào)查課前學(xué)生對于鹵代烷相關(guān)知識的理解見表1，明確本節(jié)課的教學(xué)方向，通過鹵代烷性質(zhì)的學(xué)習(xí)，建立鹵代烴可能具備的性質(zhì)的基本模型，再通過微觀化學(xué)鍵的斷鍵和成鍵條件，電子對偏移或電子云重新分布的角度認(rèn)識官能團(tuán)之間的相互影響。

三、思考教學(xué)內(nèi)容——以學(xué)科素養(yǎng)為導(dǎo)向

（一）基于宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)對鹵代烴教學(xué)的思考

烴類與鹵代烴的差異在于氫原子被取代后，原本的碳?xì)滏I變成了極性較強(qiáng)的碳鹵鍵，體會微觀極性的改變對宏觀相關(guān)性質(zhì)的影響。以溴乙烷為代表物，其宏觀體現(xiàn)出的性質(zhì)溶解性與微觀結(jié)構(gòu)鍵的極性密切相關(guān)。鍵的極性方面，由此推廣開來，氯乙烷和碘乙烷的溶解性情況學(xué)生自然就可以判斷。對于鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)與化學(xué)鍵的極性密切相關(guān)，官能團(tuán)中容易斷裂的鍵往往是極性強(qiáng)的化學(xué)鍵。鹵代烴中碳鹵鍵極性較強(qiáng)就是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的原因。對于什么條件下發(fā)生哪一類反應(yīng)，不應(yīng)該要求學(xué)生機(jī)械化的記憶，不利于學(xué)生素養(yǎng)的養(yǎng)成，更應(yīng)該懂得哪類條件影響了化學(xué)鍵怎樣的變化，利于學(xué)生宏觀辨識與微觀探析的素養(yǎng)養(yǎng)成。例如：以圖1為例在水溶液中氫氧化鈉與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，氫氧根帶著一對孤對電子進(jìn)攻溴乙烷親電性的碳中心原子，形成過渡態(tài)，隨后離去鹵素原子，反應(yīng)過程中不生成碳正離子，此類反應(yīng)稱為雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）。

再如圖2，在乙醇溶液中氫氧化鈉與溴乙烷發(fā)生的消去反應(yīng)，溴乙烷中與電負(fù)性較強(qiáng)的溴原子具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，導(dǎo)致相連的α碳在一定條件下（醇溶液）帶正電性，α碳原子吸引與它相鄰的β碳原子上的電子，β碳原子的碳?xì)滏I上的共用電子對也產(chǎn)生偏移，β-H就具有一定的弱酸性， 在強(qiáng)堿如NaOH/C2H5OH 作用下，與堿反應(yīng)生成水，而溴原子離開α碳成為溴離子，此類反應(yīng)稱作雙分子消去反應(yīng)（E2）。

（二）基于變化觀念與平衡思想素養(yǎng)對鹵代烴教學(xué)的思考

溴乙烷的消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭關(guān)系，就要運(yùn)用到變化觀念與平衡思想，上面兩個例子中溴乙烷的取代與消去的變化原因是基于反應(yīng)溶劑的不同，極性大利于取代，低極性利于消去。學(xué)生會認(rèn)識到變化是需要一定條件的，遵循一定的規(guī)律。具體的影響因素還有很多，例如溫度（高溫有利于消去，低溫有利于取代）、反應(yīng)底物的結(jié)構(gòu)（根據(jù)扎伊采夫規(guī)則[3]：含氫原子較少的那個相鄰碳原子，比較容易失去它的氫原子。結(jié)構(gòu)上講CH3CH2CH2Br比CH3CH2Br更容易發(fā)生消去反應(yīng)）、試劑的堿性（堿性強(qiáng)有利于消去）等，消去與取代反應(yīng)都存在一定的限度，可以時刻調(diào)控的，能多角度、動態(tài)地分析化學(xué)變化，這些都有利于變化觀念與平衡思想素養(yǎng)的達(dá)成。

（三）基于科學(xué)探究與創(chuàng)新意識素養(yǎng)對鹵代烴教學(xué)的思考

本節(jié)課的重難點(diǎn)是溴乙烷的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。對于溴乙烷取代反應(yīng)：可采取傳統(tǒng)的結(jié)構(gòu)分析入手，進(jìn)而預(yù)測性質(zhì)，然后進(jìn)行實(shí)驗驗證，從而掌握溴乙烷取代反應(yīng)原理。對于溴乙烷的消去反應(yīng)，學(xué)生沒有接觸過類似的知識。所以采取的教學(xué)思路是：實(shí)驗現(xiàn)象→推測反應(yīng)機(jī)理→理解物質(zhì)性質(zhì)。從而掌握本節(jié)課的難點(diǎn)。無論哪種教學(xué)思路，實(shí)驗探究都承載著重要的教學(xué)功能。在取代反應(yīng)中實(shí)驗是我們理論預(yù)測的結(jié)果的驗證，而消去反應(yīng)中則是依據(jù)現(xiàn)象探究反應(yīng)機(jī)理，這兩種探究方式也是科學(xué)家在探知未知物質(zhì)性質(zhì)時常用的科學(xué)歷程，經(jīng)過探究過程中的查漏補(bǔ)缺，體會自然科學(xué)層層遞進(jìn)，客觀嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶W(xué)習(xí)態(tài)度。有助于學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的素養(yǎng)養(yǎng)成。

（四）基于證據(jù)推理與模型認(rèn)識素養(yǎng)對鹵代烴教學(xué)的思考

學(xué)生對有機(jī)物的認(rèn)識方式分為3 種 ：基于典型代表物、基于官能團(tuán)和基于化學(xué)鍵[2]。

對于典型代表物必修2中學(xué)習(xí)了典型有機(jī)物 （甲烷、乙烯、苯、乙醇和乙酸）的性質(zhì)，選修階段從分類的角度認(rèn)識了烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物性質(zhì)，我們這節(jié)課中的鹵代烴恰好為一類新物質(zhì)，我們同樣以溴乙烷為模型進(jìn)行介紹。

對于官能團(tuán)的認(rèn)識，是學(xué)生認(rèn)識有機(jī)物，推斷化學(xué)性質(zhì)的主要分析依據(jù)，在認(rèn)識有機(jī)物時，能夠通過官能團(tuán)的類比，遷移來運(yùn)用到新的有機(jī)物性質(zhì)分析和判斷，但是對于多官能團(tuán)之間是否有干擾，通過什么原理互相影響還不清楚，以溴乙烷的消去與取代反應(yīng)為模型，可以解決以上問題。

對于化學(xué)鍵在有機(jī)物中的認(rèn)識主要是單雙鍵，是否已飽和，有哪些極性鍵，同時也會從舊鍵斷裂，新鍵形成去分析有機(jī)物的性質(zhì)，鍵的位置不同可能性只會有差異。而以溴乙烷為模型可以討論鍵之間能否有相互作用，不同作用對于鍵的改變可以改變反應(yīng)的產(chǎn)物等。

（五）基于科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任素養(yǎng)對鹵代烴的認(rèn)識

鹵代烴在自然界存在較少，但是隨著研究的深入，在海洋中，浮游植物釋放產(chǎn)生CH3Cl，CH3Br和CH3I是一個重要的天然途徑。自然界的鹵代烴可直接吸收大氣紅外輻射產(chǎn)生熱能導(dǎo)致全球溫度升高，還可以通過參與一系列大氣化學(xué)反應(yīng)間接影響到全球氣候和地表溫度。作為平流層中鹵素的主要載體，氯甲烷（CH3Cl）在平流層活性氯的含量中占比可達(dá)16%，溴甲烷（CH3Br）占活性溴含量的比值高至30%。碘甲烷（CH3I）是含量最豐富的含碘化合物，尤其在低層大氣中參與重要的大氣化學(xué)反應(yīng)。海洋是大氣中CH3Cl、CH3Br和CH3I的主要來源[4]。鹵代烴的活潑性有利于作為過渡物在有機(jī)合成、推斷和有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化過程中扮演中間體。同時鹵代烴的排放會導(dǎo)致大氣中的臭氧含量降低，出現(xiàn)臭氧空洞，提倡使用無氟冰箱空調(diào)等，有利于學(xué)生科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任素養(yǎng)的養(yǎng)成。

四、教學(xué)評價與反思

學(xué)科科學(xué)素養(yǎng)的養(yǎng)成類似于“鐵杵磨針”，是一項需要持之以恒，反復(fù)淬煉的過程，同時依賴于學(xué)生對于知識認(rèn)識的廣度和深度，教師在課堂之上的知識傳授要關(guān)注學(xué)生對科學(xué)的體驗與感悟。沿著科學(xué)思維解決陌生情景下的問題，是現(xiàn)代化學(xué)對學(xué)生的要求，也是一個潛移默化的過程。

（一）知識窮原竟委，可得柳暗花明

教師要掌握和體會某些知識的產(chǎn)生歷程，在其中所收獲的體驗與感悟可以令教師對知識有更深入地理解，例如：在鹵代烴的取代反應(yīng)中有些教材中定義為水解反應(yīng)，這有利于學(xué)生對于取代反應(yīng)與消去反應(yīng)方程式的對比記憶，但是水解反應(yīng)對于理解鹵代烴的取代反應(yīng)歷程會出現(xiàn)偏差，筆者了解到，對于水解反應(yīng)的理解很容易認(rèn)為只有水參與反應(yīng)，而氫氧化鈉沒有參與反應(yīng)，因為前面學(xué)習(xí)酯類的水解中認(rèn)為水分成兩部分給兩個反應(yīng)產(chǎn)物，在鹵代烴取代反應(yīng)中會理解成水分成兩部分，分給兩個產(chǎn)物，實(shí)際氫氧化鈉也參與了反應(yīng)。這部分知識對于教師理鹵代烴雙分子親和取代機(jī)理有很大作用。教師在內(nèi)化知識的時候要更加細(xì)致，同時也可以用自己窮原竟委的體驗與感悟感染學(xué)生。

（二）打破教材化教學(xué)，知識的再理解

對于某類有機(jī)物的性質(zhì)的教學(xué)，類似于無機(jī)化學(xué)中的元素化合物的教學(xué)，約定俗成的一般步驟是：情境導(dǎo)入新物質(zhì)，新物質(zhì)的物理性質(zhì)學(xué)習(xí)，化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)，生活中的應(yīng)用等。課程化和教材化是教師長久以來優(yōu)化和不斷微調(diào)產(chǎn)生的。對于學(xué)生掌握新物質(zhì)的性質(zhì)有一定的優(yōu)勢。但是隨著社會發(fā)展，知識的創(chuàng)新，對于學(xué)生的要求不只停留在知識層面上，如何將程序化的體驗過程更新，更具有現(xiàn)實(shí)意義變得更有必要?；趯W(xué)科核心素養(yǎng)的教學(xué)設(shè)計使得課堂活動可以有目的進(jìn)行，教師主導(dǎo)學(xué)生作為主體，通過問題層層遞進(jìn)，學(xué)生的參與率得到保證同時也要意識到化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的本質(zhì)特征是創(chuàng)新，對于學(xué)科素養(yǎng)的理解只停留在五條素養(yǎng)的字面解讀上是不全面的，長此以往，“素養(yǎng)”課堂也會進(jìn)入程序化，應(yīng)該讓課堂承擔(dān)起培養(yǎng)現(xiàn)代化社會創(chuàng)新人才的作用。而作為培養(yǎng)創(chuàng)新人才這個“高層建筑”，如何使素養(yǎng)的“地基”建立起來是我們課堂的重要功能。也是接下來需要努力的方向。

參考文獻(xiàn)

[1]（英）溫·哈倫.科學(xué)教育的原則和大概念.韋鈺，譯.北京 ：科學(xué)普及出版社，2011.

[2]康永明.高中生有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識方式現(xiàn)狀探查.北京：北京師范大學(xué)碩士學(xué)位論文，2013：24～26.

[3]蘇企洵編.有機(jī)化學(xué)[M].北京：人民教育出版社，1960：67.

[4]晏國佳，丁瓊瑤，高先池. 溫度、鹽度和光照對球形棕囊藻生長和鹵代烴釋放的影響.中國海洋大學(xué)學(xué)報，2019年2月.