張勁祥 林惠紅 李金燕

［摘 要］ “有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。從韓山師范學(xué)院教學(xué)實(shí)際出發(fā)，提出以綜合性、設(shè)計(jì)性為導(dǎo)向，側(cè)重將基本技能訓(xùn)練、實(shí)驗(yàn)安全、大型儀器的表征示教等基本內(nèi)容貫穿綜合性合成實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)性文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)中，并設(shè)計(jì)合理的考核權(quán)重以評(píng)價(jià)學(xué)生的各方面能力；注重有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)性和創(chuàng)新性融合，探討教學(xué)與科研實(shí)踐的橋梁，以期為建立以培養(yǎng)大學(xué)生綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力為核心的“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)新模式提供借鑒。

［關(guān)鍵詞］ 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)；綜合性實(shí)驗(yàn)；有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)；課程體系改革

［基金項(xiàng)目］ 2020年度韓山師范學(xué)院校級(jí)質(zhì)量工程及教改項(xiàng)目“以‘項(xiàng)目化的科研實(shí)踐培養(yǎng)創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)特色的化學(xué)應(yīng)用型人才”（520070）；2018年度韓山師范學(xué)院博士啟動(dòng)項(xiàng)目“多功能卟啉-Gd（III）診療分子的設(shè)計(jì)合成、光磁成像及光動(dòng)力抗腫瘤評(píng)估”（QD20180322）；2017年度廣東省教育廳創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目“成像用近紅外多功能發(fā)光材料的研發(fā)暨生物醫(yī)學(xué)轉(zhuǎn)化平臺(tái)”（2017KCXTD023）

［作者簡介］ 張勁祥（1979—），男，廣東蕉嶺人，博士，韓山師范學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院講師，主要從事大學(xué)有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)研究。

［中圖分類號(hào)］ G642.3 ［文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼］ A［文章編號(hào)］ 1674-9324（2023）18-0069-04［收稿日期］ 2022-06-09

新時(shí)代大學(xué)“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程的改革目標(biāo)是充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，發(fā)展創(chuàng)新思維，增強(qiáng)創(chuàng)新能力，提高綜合素質(zhì)，更大程度地發(fā)揮有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在人才培養(yǎng)中的作用。相對(duì)于理論課來說，“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課有其自身的獨(dú)立性和系統(tǒng)性，其實(shí)踐性強(qiáng)、技能要求高的特點(diǎn)是理論課教學(xué)無法替代的［1］。該課程教學(xué)對(duì)提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量、全面培養(yǎng)大學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)具有舉足輕重的作用。

長期以來，“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程內(nèi)容比較固定，教學(xué)中一些教師按實(shí)驗(yàn)教材“照本宣科”，學(xué)生按教材的藥品配比與用量“照方抓藥”，過程過于程序化，內(nèi)容較陳舊枯燥，驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)過多，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)過少，部分學(xué)生做實(shí)驗(yàn)應(yīng)付了事，很少開動(dòng)腦筋思考問題［2］。這種“灌輸式教”與“模仿式學(xué)”的現(xiàn)象普遍存在，忽略了對(duì)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力的培養(yǎng)。如何在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用和學(xué)生的主體作用，探索出既能激發(fā)學(xué)生創(chuàng)新能力和學(xué)習(xí)興趣，又能全面提高“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)質(zhì)量，且能培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立分析解決問題的能力及初步的科研能力，充分發(fā)展學(xué)生個(gè)性的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式，是“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)改革的重要命題［3］。為此，借鑒國內(nèi)一些高校的成功經(jīng)驗(yàn)，結(jié)合我校實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)際，嘗試開放式教學(xué)，以綜合性、設(shè)計(jì)性為導(dǎo)向，對(duì)化學(xué)相關(guān)專業(yè)的“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)進(jìn)行了以下探索和嘗試。

一、注重學(xué)科交叉的綜合性有機(jī)合成教學(xué)實(shí)驗(yàn)

“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程的培養(yǎng)目標(biāo)不僅是“會(huì)”（會(huì)用常見的玻璃儀器及會(huì)進(jìn)行常規(guī)的操作），更重要的是“懂”和“?！保ǘ眠\(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題、解決問題以及具有專業(yè)的實(shí)驗(yàn)安全操作和管理意識(shí)）［4］。針對(duì)培養(yǎng)目標(biāo)，我校基礎(chǔ)“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)周期設(shè)為兩個(gè)學(xué)期：第一學(xué)期的主要內(nèi)容是使學(xué)生見識(shí)和了解有機(jī)實(shí)驗(yàn)，包括蒸餾、分餾、重結(jié)晶、萃取、柱色譜分離提純技術(shù)等基本技能的訓(xùn)練內(nèi)容；第二學(xué)期的主要內(nèi)容是給學(xué)生更多機(jī)會(huì)用和練，側(cè)重于組織一些學(xué)科交叉型的綜合合成實(shí)驗(yàn)取代傳統(tǒng)的驗(yàn)證、模仿型實(shí)驗(yàn)，使有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的過程或結(jié)果更加貼近生活，有意識(shí)地激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。比如：阿司匹林的制備、純化及酸堿法含量滴定（有機(jī)、藥物、分析化學(xué)交叉）；重氮鹽偶聯(lián)制備甲基橙及其細(xì)胞轉(zhuǎn)染（有機(jī)、生物化學(xué)交叉）；Perkin反應(yīng)合成肉桂酸及純化、香精香料的調(diào)配應(yīng)用（有機(jī)、食品化學(xué)交叉）；呋喃甲醛的Cannizzaro反應(yīng)及產(chǎn)物的紅外光譜表征（有機(jī)、儀器分析化學(xué)交叉）；藥物中間體（氟康唑）的薄層色譜分離（有機(jī)、藥物化學(xué)交叉）；茶葉中提取咖啡因及液相色譜分析（有機(jī)、儀器分析化學(xué)交叉）；輔酶催化合成安息香縮合及其氧化（有機(jī)、化學(xué)生物學(xué)交叉）；脲醛樹脂的合成、固化及粘制件的展示（有機(jī)、高分子化學(xué)交叉）等。在選擇綜合性的合成實(shí)驗(yàn)時(shí)，既要充分考慮對(duì)學(xué)生基本有機(jī)操作的訓(xùn)練要求，還要選用不同的有機(jī)反應(yīng)類型及不同的制備方法，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)選擇正確的合成方法和實(shí)驗(yàn)裝置。在教學(xué)內(nèi)容設(shè)置上，通過壓縮部分的基本操作實(shí)驗(yàn)（可通過視頻教學(xué)的方式讓學(xué)生預(yù)習(xí)與強(qiáng)化），將基本操作訓(xùn)練嵌入后面的綜合性、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中，同時(shí)增加綜合性實(shí)驗(yàn)，通過對(duì)綜合實(shí)驗(yàn)的反復(fù)訓(xùn)練，學(xué)生既能鞏固、熟練基本實(shí)驗(yàn)操作，又能對(duì)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的整個(gè)體系（分離、提純、表征及應(yīng)用）具有一定的感性認(rèn)識(shí)。這種綜合訓(xùn)練既強(qiáng)化了學(xué)生的動(dòng)手能力，又體現(xiàn)了學(xué)科之間的交叉，豐富了教學(xué)內(nèi)容，使有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)更接地氣，貼近社會(huì)生活，學(xué)生普遍反響熱烈，學(xué)習(xí)興趣高昂。

二、培養(yǎng)獨(dú)立開展設(shè)計(jì)性文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的能力

在學(xué)生已掌握有機(jī)合成基本操作的基礎(chǔ)上，設(shè)立文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)的目的即培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立發(fā)現(xiàn)、分析及解決問題的能力，使學(xué)生具備科研能力和創(chuàng)新精神，為今后開展科研或從事實(shí)際工作打下基礎(chǔ)。我校實(shí)驗(yàn)室開設(shè)的設(shè)計(jì)性文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)名稱為“帕金森病治療藥——托卡朋的合成”；合成路線的設(shè)計(jì)要求為：選取盡可能簡單、溫和的反應(yīng)條件。托卡朋的化學(xué)名為（3，4-二羥基-5-硝基苯基）-（4-甲基苯基）甲酮，是1997年上市的治療帕金森病的明星藥物分子。關(guān)于此藥物分子合成路線的文獻(xiàn)有很多，有些文獻(xiàn)報(bào)道的反應(yīng)路線煩瑣復(fù)雜，有些路線涉及嚴(yán)格的無水無氧操作的格氏試劑制備及反應(yīng)，其中有一條路線可以通過?；Ｗo(hù)、苯環(huán)硝化、傅克反應(yīng)、水解等較簡單溫和的反應(yīng)步驟制得［5］。這就要求學(xué)生能夠通過查閱文獻(xiàn)、匯總資料，運(yùn)用所學(xué)的理論知識(shí)獨(dú)立分析判斷最合適的實(shí)驗(yàn)條件。對(duì)于設(shè)計(jì)性文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)，可采取分組的形式進(jìn)行，整個(gè)流程安排6周時(shí)間完成，約占總學(xué)時(shí)的15%，其中，前3周完成文獻(xiàn)資料查閱、實(shí)驗(yàn)方案的擬定及實(shí)驗(yàn)藥品與儀器的準(zhǔn)備，后3周按照方案各小組同時(shí)進(jìn)行，計(jì)算實(shí)驗(yàn)步驟的總收率，并與文獻(xiàn)其他路線記載的收率比較，分析并提出優(yōu)化反應(yīng)條件。經(jīng)考察，學(xué)生在文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)中體現(xiàn)出的能力差異性往往表現(xiàn)在資料查閱的深度和速度、方案設(shè)計(jì)的合理性、實(shí)驗(yàn)操作細(xì)節(jié)的規(guī)范程度、產(chǎn)品的質(zhì)量和收率、實(shí)驗(yàn)報(bào)告的表達(dá)水平等方面。通過指導(dǎo)設(shè)計(jì)性文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)后，與驗(yàn)證型實(shí)驗(yàn)相比較，學(xué)生的獨(dú)立思考機(jī)會(huì)增多，判斷、想象、創(chuàng)新思維能力得到了一定程度的鍛煉，培養(yǎng)了學(xué)生科學(xué)研究和實(shí)事求是的工作作風(fēng)，更加貼近高素質(zhì)應(yīng)用型或科研型人才的培養(yǎng)模式。

三、靈活使用大型儀器的表征結(jié)果示教實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

長期以來，大型儀器設(shè)備的使用與實(shí)驗(yàn)教學(xué)嚴(yán)重脫鉤，一方面，大型儀器實(shí)驗(yàn)室往往空間狹小，即便分組也難以容納人數(shù)眾多的本科學(xué)生；另一方面，大型精密儀器維護(hù)昂貴，限制本科生單獨(dú)使用。然而在實(shí)驗(yàn)教學(xué)方面，大型儀器的使用率直接反映實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量的好壞。面對(duì)這個(gè)現(xiàn)實(shí)的矛盾，如何處理儀器使用與教學(xué)質(zhì)量的關(guān)系是擺在教師面前的一個(gè)突出問題。通過摸索，我們因地制宜地進(jìn)行了一些實(shí)踐并取得了一定的經(jīng)驗(yàn)。對(duì)于中小型儀器的測(cè)試，比如紅外光譜、細(xì)胞轉(zhuǎn)染顯微鏡觀測(cè)、熔點(diǎn)測(cè)試等，通常設(shè)定靈活的測(cè)試時(shí)間，以滿足每個(gè)小組測(cè)試產(chǎn)品一次的需求；對(duì)于大型儀器設(shè)備如液相色譜、質(zhì)譜分析等，采取抽樣的方法，從全部小組上交的樣本中，抽取表觀質(zhì)量較好的2～3組產(chǎn)品，交給儀器設(shè)備管理人員測(cè)試，并由學(xué)生代表錄制數(shù)據(jù)的采集過程視頻，供全體學(xué)生觀摩。這種教學(xué)方式一方面提高了儀器設(shè)備在“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課堂的使用頻率，為實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物提供了表征手段；另一方面大型儀器的使用提高了學(xué)生對(duì)設(shè)計(jì)性合成實(shí)驗(yàn)中未知產(chǎn)品的表征認(rèn)知以及對(duì)數(shù)據(jù)的處理、分析能力，較合理地解決了基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中儀器表征不足的長期短板。

四、引入多媒體視頻反復(fù)強(qiáng)化基本操作訓(xùn)練、藥品及儀器的安全使用意識(shí)

如前所述，通過壓縮學(xué)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本操作的訓(xùn)練時(shí)間，增加綜合性、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的課時(shí)，給予了學(xué)生在綜合性、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中更多演練基本操作的機(jī)會(huì)和空間。而基本操作技能具有可模仿性的特點(diǎn)，其規(guī)范操作過程可以通過引入多媒體視頻展示給學(xué)生，讓學(xué)生提前在課前預(yù)習(xí)，在課后反復(fù)強(qiáng)化學(xué)習(xí)，在有限的實(shí)驗(yàn)課時(shí)中提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。藥品及儀器的安全使用涉及枯燥的理論教學(xué)，在有限的實(shí)驗(yàn)教學(xué)時(shí)間內(nèi)難以進(jìn)行詳細(xì)透徹的講解，不容易引起學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)藥品及儀器安全使用的重視。借助多媒體，有目的地組織學(xué)生觀看一些危險(xiǎn)化學(xué)品和儀器使用不規(guī)范引起安全事故的視頻，再列出常見的實(shí)驗(yàn)室危險(xiǎn)品的特點(diǎn)和實(shí)驗(yàn)儀器安全使用的規(guī)范細(xì)則，從因果兩方面對(duì)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)室安全的形象化教育，有助于加深學(xué)生的印象，進(jìn)而加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)室安全意識(shí)。這種反復(fù)的安全教育，尤其對(duì)無教材示范的設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)及實(shí)驗(yàn)藥品的規(guī)范使用顯得更加重要，具體的教學(xué)實(shí)踐如圖1所示。實(shí)驗(yàn)課程初期，安排2課時(shí)以多媒體教學(xué)的方式分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)室安全、實(shí)驗(yàn)玻璃儀器展示、?；返念A(yù)防及突發(fā)情況處置、有機(jī)化學(xué)常見基本操作技能等基礎(chǔ)教育及培訓(xùn)，并將相關(guān)教學(xué)視頻資料分發(fā)給每個(gè)學(xué)生；在綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)過程中對(duì)學(xué)生的基本技能及實(shí)驗(yàn)常識(shí)提問式抽查，督促學(xué)生利用視頻在課余時(shí)間查漏補(bǔ)缺，將整改內(nèi)容寫入實(shí)驗(yàn)報(bào)告。這種利用視頻多媒體反復(fù)強(qiáng)化及培訓(xùn)的方式，既是對(duì)基礎(chǔ)技能及實(shí)驗(yàn)規(guī)范的重視，又可以節(jié)省課時(shí)，安排更多的綜合性、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，在追求學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)的同時(shí)，通過實(shí)踐提升實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?/p>

五、構(gòu)建合理的課程評(píng)價(jià)方法和制度

“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程的傳統(tǒng)考核方式是參照學(xué)生的實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)報(bào)告及實(shí)驗(yàn)操作考試情況對(duì)學(xué)生進(jìn)行評(píng)價(jià)。這種評(píng)價(jià)方法對(duì)學(xué)生的設(shè)計(jì)能力和創(chuàng)新能力考核評(píng)價(jià)不足，尤其缺少學(xué)習(xí)態(tài)度、材料搜集能力、小組合作等非智力因素考查指標(biāo)，忽視了學(xué)生的個(gè)體性差異，缺乏教學(xué)的過程性評(píng)價(jià)［6］。這種傳統(tǒng)陳舊的評(píng)價(jià)體系嚴(yán)重束縛了教師和學(xué)生的積極性，不符合課程建設(shè)和專業(yè)培養(yǎng)的目標(biāo)。在我校有機(jī)實(shí)驗(yàn)成績?cè)u(píng)定改革過程中，我們嘗試構(gòu)建了一套較合理的評(píng)價(jià)體系（見表1）。評(píng)價(jià)指標(biāo)包括學(xué)生的四大能力要素，分別為：實(shí)驗(yàn)理論水平（30%）、實(shí)驗(yàn)操作與安全規(guī)范（20%）、實(shí)驗(yàn)態(tài)度及協(xié)作配合（30%）、實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新及設(shè)計(jì)能力（20%）。此外，每個(gè)能力要素具體細(xì)化了多個(gè)指標(biāo)內(nèi)容及相關(guān)權(quán)重，突出考查學(xué)生的實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新及設(shè)計(jì)能力。這套教學(xué)評(píng)價(jià)指標(biāo)重在考查學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)原理、重點(diǎn)及難點(diǎn)、實(shí)驗(yàn)步驟及實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)等因素的理解和運(yùn)用程度，貫穿整個(gè)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程，整合了“教”與“學(xué)”的主觀能動(dòng)性，相關(guān)權(quán)重既突出了教師的評(píng)價(jià)主體地位，也體現(xiàn)了學(xué)生的個(gè)體性差異，對(duì)學(xué)生的綜合素質(zhì)能力提出了更高的要求，有利于培養(yǎng)創(chuàng)新人才的獨(dú)立思考能力和科學(xué)精神。

結(jié)語

“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)是化學(xué)及相關(guān)專業(yè)實(shí)施創(chuàng)新教育的重要基地，是對(duì)學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)的重要教學(xué)環(huán)節(jié)。上述“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程體系的改革探索效果明顯，有助于全面提高學(xué)生的綜合素質(zhì)，促使部分學(xué)生在大學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能大賽和創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目中取得了優(yōu)異成績，且為學(xué)有余力的學(xué)生提前進(jìn)入科研實(shí)驗(yàn)室打下了良好的基礎(chǔ)。

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Reform and Exploration of the Course System of “Organic Chemistry Experiments”

ZAHNG Jin-xiang， LIN Hui-hong， LI Jin-yan

（School of Chemistry and Environmental Engineering， Hanshan Normal University， Chaozhou， Guangdong 521041， China）

Abstract： Organic Chemistry Experiment is an important component of organic chemistry teaching. Based on the teaching practice of Hanshan Normal University， this paper proposes to take “integrity and design” as orientation， emphasizing the integration of basic skills training， experimental safety， and large-scale instrument characterization teaching into comprehensive synthesis experiments and design literature experiments， and designing assessment approach with reasonable weights to evaluate students general abilities; emphasizing the integration of foundational and innovative organic chemistry experiments， exploring the relationship between teaching and scientific research practice， to provide a reference for the establishment of a new teaching model of “organic chemistry experiment” centered on cultivating the comprehensive quality and innovative ability of college students.

Key words： designed experiment; comprehensive experiment; organic chemistry experiment teaching; curriculum system reform