魏良怡 劉敏

摘要：通過生活中的藥品和知識回顧引入苯酚的概念，運用“基團間相互作用”的思路分析苯酚的結(jié)構(gòu)和預測苯酚的化學性質(zhì)，設(shè)計環(huán)環(huán)相扣的實驗來探究和驗證苯酚的性質(zhì)，利用比較法引導學生學習知識間的相互聯(lián)系，努力培養(yǎng)學生學習有機物的分析能力、推理能力、觀察能力和應(yīng)用能力。

關(guān)鍵詞：苯酚；基團間相互作用；有機物性質(zhì)；實驗探究；教學設(shè)計

文章編號：1008-0546（2016）09-0063-06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.09.023

一、設(shè)計思路

本節(jié)課總體設(shè)計思路為“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，用途反映結(jié)構(gòu)”?！坝猛尽笔侵干钪械乃幤繁椒榆浉?，“結(jié)構(gòu)”是指“苯酚基團間的相互作用”。以藥品引入、分析苯酚結(jié)構(gòu)、預測反應(yīng)、設(shè)計實驗方案、分組和演示實驗并進行驗證。本節(jié)課的設(shè)計思路如圖：

目前，研究苯酚的教學多是集中在結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的單一角度，或由用途引入問題，用實驗探究苯酚的性質(zhì)[1]，縱然有研究“基團間相互作用影響有機物性質(zhì)”的一般思路和方法[2]，但未形成較完整的教學設(shè)計，并未應(yīng)用于課堂教學中。筆者將此教學設(shè)計應(yīng)用于課堂教學，教學完成后進行反思和改進，形成最終的教學設(shè)計，具有“實踐性”的說服力。在教學過程中，一方面讓學生通過實驗探究學習苯酚的性質(zhì)和有關(guān)化學知識，另一方面引導學生樹立正確使用化學藥品的科學觀。讓學生在學習中能夠辯證地看待化學與生活的關(guān)系，這正是我們學習化學和使用化學的目的。

二、教材及學情分析

在蘇教版選修3《有機化學基礎(chǔ)》的設(shè)置來看，“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”被安排在“醇”之后，學生已經(jīng)學過“苯和苯的同系物性質(zhì)”。學生在學習“乙醇和鈉的反應(yīng)”內(nèi)容中已初步掌握了官能團對有機物性質(zhì)的影響，對乙醇中羥基的結(jié)構(gòu)特點和斷鍵方式有了一定的了解[3]。在“甲苯與濃硝酸反應(yīng)”的內(nèi)容中已學過甲基對苯環(huán)的定位效應(yīng)，在“苯酚”教學中運用類比的方式預測羥基對苯環(huán)也有類似的定位效應(yīng)。類比假設(shè)與實驗探究相結(jié)合，不僅可以幫助學生形成前后聯(lián)系的完整知識體系，還能培養(yǎng)他們的推理、實驗、觀察、分析、應(yīng)用的能力，這為以后學習羧酸和酯的性質(zhì)提供較好的學習方法。

三、三維目標

1. 知識與技能

①掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

②通過實驗掌握苯酚的化學性質(zhì)及檢驗方法。

③了解苯酚在日常生活及工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的重要作用。

2. 過程與方法

通過實驗培養(yǎng)動手能力、觀察和對實驗分析的能力，并形成自主探究、合作學習的良好習慣。

3. 情感態(tài)度價值觀

通過實驗探究培養(yǎng)實事求是的科學態(tài)度，同時通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，加深對辯證唯物主義觀點的理解。

四、教學過程

1. 引入

【實物展示】這是我們生活中使用的“水楊酸苯酚軟膏”，它主要用于治療手足皮癬病。這是它的說明中的注意事項，其中有這樣幾條值得我們關(guān)注一下（如圖2，橫線）。苯酚與我們的生活息息相關(guān)，它有什么樣的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途？這節(jié)課我們一起來學習苯酚。

【知識回顧】 我們在有機化合物的分類中已經(jīng)認識了醇和酚，二者都含有官能團羥基。下面兩個物質(zhì)哪個屬于醇類？哪個屬于酚類？（圖3）

【生】甲屬于醇類，醇指烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。乙屬于酚類，酚指分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機化合物。

【師】回答得非常好。醇類和酚類物質(zhì)都含有官能團羥基，但羥基的位置不同，酚是在裝純（醇）?。▊鱽硪黄β暎?/p>

【設(shè)計意圖】從生活中的藥品“水楊酸苯酚軟膏”的說明書引入情景，激發(fā)學生對生活中的物質(zhì)進行探究的興趣和愿望。讓學生利用已學過的知識對兩個同分異構(gòu)體進行判斷，何為醇類？何為酚類？將生活和知識相結(jié)合，達到“溫故而知新”、“學以致用”的目的。

2. 苯酚的結(jié)構(gòu)

【師】（PPT投影）。這是苯酚的球棍模型和比例模型（圖4），請同學們寫出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)簡式。（藍色為碳原子，白色為氫原子，紅色為氧原子）

【設(shè)計意圖】直觀地展示苯酚的結(jié)構(gòu)，寫出苯酚的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。培養(yǎng)學生運用化學術(shù)語進行表達的能力。

3. 苯酚的物理性質(zhì)

【過渡】 在我們的實驗桌上的試劑瓶中裝有苯酚藥品，請同學們看一看、聞一聞，并進行投影中的探究實驗，觀察實驗現(xiàn)象，與小組同學討論并總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)。

【PPT投影】苯酚的物理性質(zhì)（小組實驗）

【生】 小組匯報實驗結(jié)論，并總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)。

【師】 我們可以根據(jù)苯酚的物理性質(zhì)解釋一下苯酚軟膏說明書中的兩個注意事項了：

① 為何用后需擰緊瓶蓋，注意避光？

② 若身體局部有不適，應(yīng)立即停藥，用什么藥物洗凈？為什么選擇它呢？

【生】①苯酚容易被空氣中的氧氣氧化而變質(zhì)。

②可以用酒精擦洗，因為苯酚易與有機溶劑互溶。

【設(shè)計意圖】通過小組探究實驗，讓學生從色、味、態(tài)、溶等角度去看一看、聞一聞、試一試、比一比，全面了解苯酚的物理性質(zhì)。引導學生學會研究物質(zhì)物理性質(zhì)的一般方法，培養(yǎng)學生實驗操作能力。通過實驗現(xiàn)象，總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)，老師又從“苯酚軟膏說明書中的兩個注意事項”出發(fā)，讓學生學會思考問題和解決問題，達到“學以致用”的目的。這樣的設(shè)計擺脫了課堂中一貫的平鋪直敘地描述物質(zhì)物理性質(zhì)的弊端。

【師】 在苯酚軟膏使用中，它不能與堿性藥物并用。那苯酚的酸堿性如何？

【生】 可能呈現(xiàn)酸性。

【師】為何苯酚可能具有酸性？如何檢驗苯酚的酸性？苯酚的酸性強弱如何？想要知道這些，我們先從苯酚的結(jié)構(gòu)著手分析一下！

【設(shè)計意圖】從說明書中的注意事項出發(fā)，推測出苯酚可能具有酸性。苯酚的酸性需要通過化學實驗來驗證和探究，而此時從物質(zhì)的“用途”體現(xiàn)物質(zhì)的“結(jié)構(gòu)”的思想，利用有機物分子中“官能團相互作用”的原理對苯酚的結(jié)構(gòu)進行分析，從物質(zhì)的“結(jié)構(gòu)”決定了物質(zhì)的“性質(zhì)”的思想，為下面探究苯酚的化學性質(zhì)做好鋪墊，此處起到了承上啟下的作用。

4. 苯酚的化學性質(zhì)

【PPT投影】

【師】 由兩個基團組成，“—OH”（羥基）和“苯基”。它與乙醇和甲苯的結(jié)構(gòu)有相似之處但又有本質(zhì)區(qū)別。乙醇可以與鈉反應(yīng)，鈉與乙醇分子中羥基中的氫原子置換出氫氣，苯酚可以與鈉反應(yīng)嗎？甲苯中苯環(huán)與—CH3（甲基）相互影響：苯環(huán)使甲基上的氫原子活化，使得甲苯容易被酸性KMnO4氧化而使其褪色；甲基的引入也活化了苯環(huán)，使得苯環(huán)上甲基的鄰對位上的氫原子比較活潑，當甲苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)時得到的主要產(chǎn)物為2，4，6-三硝基甲苯。那么，苯基與羥基之間是否存在相互作用呢？我們首先探究苯酚與鈉是否反應(yīng)，以此展開苯酚化學性質(zhì)的探究。

（1） 苯酚與鈉反應(yīng)

【生】小組實驗（苯酚與鈉反應(yīng)）

【板書】

【設(shè)計意圖】 通過苯酚與鈉反應(yīng)和乙醇與鈉反應(yīng)的實驗對比，探究苯環(huán)對羥基的影響。利用“有機物基團間相互作用”的思路，引導學生觀察對比兩者的反應(yīng)速率，從而證明了苯環(huán)對羥基的影響。苯酚的乙醇溶液與鈉的反應(yīng)速率快于乙醇與鈉反應(yīng)，說明苯酚中羥基H比乙醇中的羥基H活潑，證實了推測苯環(huán)對羥基起到了活化作用。此處由“結(jié)構(gòu)推測”，再通過實驗驗證性質(zhì)，運用了“結(jié)構(gòu)”決定“性質(zhì)”的思想。

（2）苯酚的酸性

【過渡】我們從反應(yīng)方程式中可以看出，鈉將苯酚羥基上的氫原子置換出來生成氫氣，說明苯環(huán)對羥基上的氫原子作用，使其電離形成自由的氫離子，我們可以寫出苯酚的電離方程式。由此可以看出苯酚呈酸性，它還有個俗名叫“石炭酸”。

【板書】

【師】 根據(jù)這一性質(zhì)我們就可以解釋說明書中的注意事項“不能與堿性藥物并用”了。我們有哪些方法檢驗溶液的酸堿性呢？

【生】 可以用pH試紙檢驗，紫色石蕊和酚酞指示劑，與堿和鹽反應(yīng)等等。

【師】 同學們回答得非常好，我們通過實驗來驗證一下吧！

【師】 演示實驗（圖6）。

【設(shè)計意圖】通過pH試紙和紫色石蕊試劑驗證苯酚的酸性，由實驗檢驗理論的推斷，能培養(yǎng)學生的思考能力、判斷能力和探究能力。

【師】通過pH試紙的比色卡對比，苯酚的pH大約5左右，但紫色石蕊試劑沒有變色，如何評價苯酚的酸性呢？

【生】它是弱酸！

【師】苯酚的酸性很弱，我們可以通過實驗來“體會”這個“弱”字！

【生】小組實驗（苯酚的酸性）

【師】我們通過堿（NaOH）、鹽（NaHCO3和Na2CO3）與苯酚反應(yīng)探究苯酚的酸性，它能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，體現(xiàn)了酸的通性，但根據(jù)強酸制取弱酸的原理，我們并未觀察到氣泡，即無CO2氣體生成。而從實驗7的結(jié)果可以判斷苯酚與NaHCO3沒有發(fā)生反應(yīng)。這些實驗現(xiàn)象告訴我們苯酚酸性真的是很“弱”啊！那么請大家根據(jù)苯酚的電離原理和實驗現(xiàn)象寫出苯酚與NaOH、Na2CO3反應(yīng)的方程式。

【板書】

【師】 如果將CO2氣體通入到苯酚鈉中會有什么現(xiàn)象呢？

【師】 演示實驗（CO2與苯酚的酸性強弱比較）

【生】 溶液變渾濁了！

【師】 說明CO2與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成什么了呢？請大家用反應(yīng)方程式說明。

【板書】

【師】由此請大家比較HCl、H2CO3、苯酚、NaHCO3的酸性強弱大小

【生】HCl > H2CO3 >苯酚> NaHCO3

【設(shè)計意圖】 通過苯酚酸性的檢驗，根據(jù)酸的通性，利用強酸制取弱酸的原理，對苯酚的酸性之“弱”展開探究和討論，在分組實驗和演示實驗中，讓學生能認識到“弱”的意義。

（3）苯酚與濃溴水反應(yīng)

【過渡】 從上面的實驗我們知道：“苯環(huán)”對“-OH”的影響是增強了羥基“H”的活性，使得羥基“H”更容易電離成H+，這才使苯酚呈弱酸性。苯環(huán)上—CH3（甲基）的引入使其鄰對位較活潑，那么“-OH”對苯環(huán)有沒有類似的影響呢？

【師】 苯和溴水不發(fā)生反應(yīng)，在催化劑作用下，苯與液溴才發(fā)生反應(yīng)，我們比較一下苯酚與濃溴水反應(yīng)（圖8和表4）。

【師】：白色不溶于水的沉淀物是2，4，6-三溴苯酚。該反應(yīng)速率快且能定量完成，工業(yè)上常用于對溶液中的苯酚進行定性和定量測定。

【板書】

【設(shè)計意圖】根據(jù)“基團間相互作用影響”的思路：苯環(huán)對羥基的影響，使羥基氫原子電離成H+；羥基對苯環(huán)的影響，是否跟甲苯類似，具有鄰對位的定位效應(yīng)。將“苯酚與濃溴水”的實驗與已學過的“苯與液溴”的實驗進行對比，從反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件、反應(yīng)速率、生成物、取代氫原子數(shù)五方面定性地比較，得出羥基對苯環(huán)也具有相同的定位效應(yīng)。

（4） 苯酚的顯色反應(yīng)

【師】由于濃溴水有較大的毒性，在使用時要考慮環(huán)保的問題。在工業(yè)上還有更靈敏的試劑檢測苯酚，且它無毒，它就是三氯化鐵。三氯化鐵與苯酚溶液會迅速的反應(yīng)而呈紫色，該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于工業(yè)廢水中酚類物質(zhì)的檢驗。我們這節(jié)課的探究目的是水楊酸苯酚軟膏中苯酚的性質(zhì)，那我們用顯色反應(yīng)來檢驗一下它吧，看看有什么現(xiàn)象發(fā)生。（圖9）

【生】哇，紫色的溶液！

【設(shè)計意圖】利用苯酚與氯化鐵的顯色反應(yīng)，檢驗課堂中引入的“道具”水楊酸苯酚軟膏。以生活中的實際問題為切入點，再利用學習的化學知識應(yīng)用到生活中去，此處啟發(fā)學生的思維，注重學生的實踐，這是我們學習化學知識的重要目的。

5. 苯酚的用途

【材料1】苯酚是一種重要的有機合成原料，苯酚還有很多工業(yè)用途：醫(yī)藥、防腐劑、染料、合成香料、合成纖維、消毒劑、制備酚醛樹脂等等。

【材料2】苯酚的廢水對環(huán)境造成嚴重的污染，日本利用蟹殼清除工業(yè)苯酚廢水。

6. 板書設(shè)計

7. 作業(yè)布置

①只用一種試劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？

②怎樣分離苯酚和苯的混合物？

③查閱有關(guān)處理酚類廢水的資料，了解工業(yè)上處理廢水的常用方法，寫一份關(guān)于解決酚類污染的調(diào)研報告。

五、教學反思

1. “從生活走向化學，從化學走向生活”

本節(jié)課從“水楊酸苯酚軟膏的說明書”創(chuàng)設(shè)情境，從“酚”的定義著手，展示苯酚的結(jié)構(gòu)，通過“基團間相互作用”的思想分析苯酚的結(jié)構(gòu)，讓學生感覺苯酚“似曾相識”但有不同。老師引導學生提出的問題和學生分組實驗的探究活動均體現(xiàn)了學生是學習主體的思想。本節(jié)課最大的特色是以理論指導實驗，以實驗探究為手段，層層深入，處處鋪墊，環(huán)環(huán)相扣，讓學生參與實驗探究，主動地吸收知識，符合認識認知規(guī)律[4]。在學習了苯酚這節(jié)課的內(nèi)容后，能讓學生辯證地看待化學藥品的使用，讓學生在學習中體會到學習化學的意義[5]。

2. 不足和改進之處

本節(jié)課的教學目標明確，教學過程的開展按教學設(shè)計很好地進行，基本達到預期的效果。學生參與課堂的積極性很高，師生互動和生生互動也較多。但學生們的實驗操作不太嫻熟，出現(xiàn)了不少問題如：1mL不知取多少；滴管伸進了試管中；加入藥品的量太過量；pH試紙不知如何使用等等，這些都需要以后實驗課進行糾正。另外，本節(jié)課的實驗內(nèi)容較多，課堂容量大，上課時間緊湊，需要更好地提煉語言、合理安排組織實驗。從這節(jié)課中我還學習到：在以后的教學中，應(yīng)該多調(diào)動學生的積極性，多培養(yǎng)學生的實驗設(shè)計能力、分析推理能力，確保更好地完成課堂教學。

參考文獻

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