有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理可視化教學(xué)案例介紹

孫強(qiáng)燕+張聰杰

摘要：在分子水平上理解化學(xué)反應(yīng)機(jī)理對人們合成新物質(zhì)和改變反應(yīng)條件具有重要的科學(xué)意義。基于過渡態(tài)理論，采用化學(xué)作圖軟件GaussView5.0和PowerPoint的有機(jī)結(jié)合，給出了氯代叔丁烷的水解反應(yīng)，氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)以及溴乙烷的消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖，其中勢能面上的分子為其3D結(jié)構(gòu)。該圖可以直觀展現(xiàn)出反應(yīng)發(fā)生的過程，且讓學(xué)生從微觀水平上感受到化學(xué)反應(yīng)中舊鍵的斷裂和新鍵的生成。其可視化的教學(xué)過程對于激發(fā)學(xué)生對化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣和對科學(xué)的探索具有重要的引導(dǎo)作用。

關(guān)鍵詞：有機(jī)反應(yīng)機(jī)理；過渡態(tài)理論；可視化教學(xué)；多信息勢能面剖面圖

文章編號：1005–6629（2017）3–0045–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

普通高中教育的任務(wù)是促進(jìn)學(xué)生全面而有個性的發(fā)展，為學(xué)生適應(yīng)社會、高等教育和職業(yè)發(fā)展做準(zhǔn)備，為學(xué)生的終身發(fā)展奠定基礎(chǔ)。由于在人類生產(chǎn)和生活的方方面面都涉及到有機(jī)化學(xué)的知識，比如：生活中吃的、用的、穿的東西都與有機(jī)化學(xué)密不可分，因此，高中有機(jī)化學(xué)知識不但是進(jìn)一步接受高等教育的基礎(chǔ)，而且在生活中也是必需的。但是，不同版本的高中有機(jī)化學(xué)教材中的內(nèi)容都很抽象，學(xué)生掌握有一定的難度。比如：人教版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》是在必修學(xué)習(xí)內(nèi)容基礎(chǔ)上的延伸和拓展，其中的反應(yīng)機(jī)理是抽象和繁雜的純理論知識，是學(xué)生理解和掌握的難點(diǎn)。但是反應(yīng)機(jī)理是對一個反應(yīng)過程的微觀描述，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理可以讓學(xué)生在微觀上理解新物質(zhì)形成的機(jī)制。采用傳統(tǒng)的教學(xué)方式容易導(dǎo)致學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)失去興趣，那么，如何讓學(xué)生對有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生濃厚的興趣呢？在已有研究中，知識可視化是一種激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣的重要手段。而且有關(guān)研究顯示[1]，人類在閱讀理解記憶過程中的圖像視覺效果要比文本快60000倍。

特別地，今年9月13日《中國學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)》總體框架的發(fā)布，使教育界對學(xué)生核心素養(yǎng)的發(fā)展更為關(guān)注。南京藝術(shù)學(xué)院傳媒學(xué)院講師董敏曾在文章中指出[2]：“理解圖像已經(jīng)成為使我們生活豐富多彩、富有生機(jī)的必需技能。不去培養(yǎng)視覺素養(yǎng)，就意味著一個視覺文盲的誕生?！币曈X素養(yǎng)，簡單來說就是讀圖能力。從圖像和文字所傳達(dá)信息的角度來看，圖像所傳達(dá)的信息包括形象信息和語義信息。圖像信息是指圖像本身所具有的表面特征，如顏色、形狀等；語義信息則包括圖像名稱和圖像所表達(dá)的意義。文字只傳達(dá)語義信息。因此，相對于文字而言，具有視覺沖擊的圖形，更能抓住學(xué)生的眼球，吸引學(xué)生的注意力，同時也更能培養(yǎng)學(xué)生的視覺素養(yǎng)。

過去的研究通常是將有機(jī)分子的3D結(jié)構(gòu)展示給學(xué)生，對反應(yīng)機(jī)理的微觀過程的可視化研究甚少，本文基于過渡態(tài)理論，結(jié)合GaussView5.0軟件得到信息更豐富的勢能面剖面圖，從而實(shí)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理的可視化教學(xué)。

1 勢能面剖面圖簡介

勢能面剖面圖是過渡態(tài)理論中的一個概念，用來表示反應(yīng)歷程與能量之間的關(guān)系（如圖1）。勢能面剖面圖中橫坐標(biāo)表示反應(yīng)進(jìn)程，縱坐標(biāo)表示能量，左邊為反應(yīng)物的能量，右邊為生成物的能量，處于能量最高點(diǎn)的是反應(yīng)的過渡態(tài)，在多步反應(yīng)中兩個過渡態(tài)之間的是中間體。在此基礎(chǔ)上，我們將反應(yīng)物、過渡態(tài)、中間體以及生成物的彩色的3D分子結(jié)構(gòu)放在勢能面的相應(yīng)位置，分子間相互作用的位置以及舊鍵的斷裂和新鍵的形成也在剖面圖中給出，我們將這樣的勢能面剖面圖命名為“多信息勢能面剖面圖”。多信息勢能面剖面圖可激發(fā)全腦的活動，包括左腦的邏輯、順序、文本、分析以及右腦的顏色、圖像、想象、空間、整體等，不僅有利于記憶信息，也有利于學(xué)生空間思維能力的發(fā)展。

2 GaussView5.0軟件簡介

GaussView5.0是一個專門設(shè)計與高斯配套使用的軟件。在繪制有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)方面功能十分強(qiáng)大，可以直接通過選擇模型庫中的基團(tuán)來繪制分子結(jié)構(gòu)，可以通過其剪貼功能添加、刪除或替換原子或基團(tuán)獲得復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，可以任意角度旋轉(zhuǎn)分子，直觀地看到分子在空間的微觀結(jié)構(gòu)。

3 多信息勢能面剖面圖在中學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理可視化教學(xué)中的應(yīng)用

3.1 氯代叔丁烷的水解反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖

利用GaussView軟件和PowerPoint對（1）所示反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行可視化設(shè)計，便得到氯代叔丁烷的水解反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖（如圖2）。

圖2給出了氯代叔丁烷的水解反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖，從圖中可直觀地看到反應(yīng)經(jīng)歷了兩個過渡態(tài)結(jié)構(gòu)和一個中間體。反應(yīng)首先是C-Cl鍵的異裂產(chǎn)生Cl-和C+離子，然后H2O分子作為親核試劑進(jìn)攻C+離子形成質(zhì)子化的醇，質(zhì)子化的醇與H2O分子發(fā)生質(zhì)子交換生成叔丁醇，溶液中的Cl-與交換產(chǎn)生的H+結(jié)合形成HCl。圖像的整體變化：從左至右反映的是一個完整的化學(xué)反應(yīng)過程，讓學(xué)生產(chǎn)生連續(xù)的思維模式。

3.2 氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖

氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)是烯烴加成反應(yīng)的延伸和拓展，屬于親電加成反應(yīng)[4]，反應(yīng)分步進(jìn)行[如（2）所示]。

利用GaussView軟件和PowerPoint對（2）所示反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行可視化設(shè)計，便得到氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖（如圖3）。而且本文采用Gaussian03程序[5]，在B3LYP/6-31G**水平上優(yōu)化了HCl和C2H3Cl分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)一步通過自然鍵軌道（NBO）理論計算了HCl和C2H3Cl分子中每個原子的自然電荷（單位為e），所得數(shù)值在圖3對應(yīng)分子中的每個原子的下方給出。比如，圖3所示HCl分子中H和Cl的電荷分別為0.28e和-0.28e。

氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)是學(xué)習(xí)過程中的一個難點(diǎn)，傳統(tǒng)教學(xué)中，教師以文字?jǐn)⑹龌虬鍟男问街v述其反應(yīng)機(jī)理，學(xué)生難理解、難記憶、難應(yīng)用。圖3給出了氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖，從圖中可以清晰地看到反應(yīng)發(fā)生的微觀過程，氯原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)的共同作用使得β碳原子上帶有較多的負(fù)電荷，缺電子的親電試劑HCl中的H+進(jìn)攻CH2=CHCl中富電子的β碳原子形成過渡態(tài)1，過渡態(tài)1中的C=C鍵處于逐漸減弱，但還未斷裂的狀態(tài)，C-H鍵處于逐漸形成，但還未完全形成的狀態(tài)。然后形成CH3-C+HCl中間體，生成的碳正離子去捕獲Cl-，C-Cl鍵逐漸形成但還未完全形成的過渡態(tài)2，最后C-Cl鍵完全形成，生成產(chǎn)物1，1-二氯乙烷。該圖將反應(yīng)發(fā)生的微觀過程、分子（乙烯、氯乙烯、1，1-二氯乙烷，碳正離子中間體，過渡態(tài)）的空間結(jié)構(gòu)、反應(yīng)過程中的能量變化、新舊化學(xué)鍵的變化展現(xiàn)得淋漓盡致。因此，只需在圖3展示的基礎(chǔ)上，稍加語言引導(dǎo)，學(xué)生便能輕松掌握該反應(yīng)，突破學(xué)習(xí)難點(diǎn)。

3.3 溴乙烷的消去反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖

鹵代烴是一類重要的烴的衍生物，是聯(lián)系烴和烴的衍生物的重要物質(zhì)，在高考中占據(jù)非常重要的地位。根據(jù)《中級有機(jī)化學(xué)——反應(yīng)與機(jī)理》一書中對鹵代烴消去反應(yīng)機(jī)理的介紹可知，溴乙烷的消去反應(yīng)屬于E2消去反應(yīng)[6]，反應(yīng)一步完成[如（3）所示]。

利用GaussView軟件和PowerPoint對（3）所示反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行可視化設(shè)計，便得到溴乙烷的消去反應(yīng)機(jī)理的多信息勢能面剖面圖（如圖4）。

關(guān)于溴乙烷的消去反應(yīng)，傳統(tǒng)教學(xué)中通常是呈現(xiàn)口頭表述型、文字型或者符號型的反應(yīng)機(jī)理知識，很難調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。根據(jù)學(xué)習(xí)的金字塔理論，學(xué)生只采用聽講的方式進(jìn)行學(xué)習(xí)，兩周后的平均學(xué)習(xí)保持率只有5%，而采用視聽結(jié)合的方式進(jìn)行教學(xué)，兩周后的平均學(xué)習(xí)保持率可達(dá)到20%[7]。江蘇省揚(yáng)州市邗江區(qū)公道中學(xué)的張強(qiáng)老師也在“學(xué)習(xí)金字塔理論下的高中信息技術(shù)教學(xué)改進(jìn)”一文中提到[8]：要重視視聽結(jié)合的教學(xué)方法，在課堂講解的過程中加入一些圖片或視頻，不僅能夠吸引學(xué)生的注意力，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，更能提高教學(xué)效率。因此采用多信息勢能面剖面圖（如圖4）進(jìn)行教學(xué)，不僅可以清晰地呈現(xiàn)出溴乙烷分子的-CH3中的一個H與OH-中的O結(jié)合，C-H鍵與C-Br鍵同時逐漸斷裂，但還未完全斷裂，C=C鍵逐漸形成，但還未完全形成的過渡態(tài)結(jié)構(gòu)，然后C-H鍵與C-Br鍵同時完全斷裂，C=C鍵完全形成得到C2H4、H2O和Br-的過程，而且還可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。

近年來，隨著多媒體技術(shù)在教育領(lǐng)域應(yīng)用的不斷深入，各種電教媒體已不同程度地在教學(xué)過程中發(fā)揮著作用。目前，幾乎所有的中學(xué)都已具備了進(jìn)行多媒體教學(xué)的硬件條件，且中學(xué)教師都能夠制作高效的課件。本文中所使用的多信息勢能面剖面圖的制作十分簡單，只需要利用GaussView軟件和PowerPoint最簡單的功能就能完成。而且GaussView軟件界面簡單，操作簡便快捷，安裝簡單，非常適合化學(xué)教學(xué)和科研工作[9]。因此，中學(xué)教師根據(jù)已經(jīng)掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理知識，就很容易將其反應(yīng)機(jī)理通過多信息勢能面剖面圖在課堂上呈現(xiàn)，所以，該教學(xué)方法適合于中學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)。

4 結(jié)論

學(xué)生在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中普遍存在的問題是理解的少，記憶的多，學(xué)習(xí)興趣不高。通過對氯代叔丁烷的水解反應(yīng)、氯乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)和溴乙烷的消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行可視化的設(shè)計，給出了具有3D分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)發(fā)生歷程的多信息勢能面剖面圖。該圖不僅制作簡單，而且能夠清晰地展現(xiàn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)、反應(yīng)的微觀過程。對培養(yǎng)學(xué)生的視覺素養(yǎng)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，突破學(xué)習(xí)的難點(diǎn)，提高學(xué)習(xí)的效率具有重要作用。對于改善傳統(tǒng)教學(xué)中學(xué)生機(jī)械記憶學(xué)習(xí)，無法進(jìn)行知識遷移的狀況具有重要意義。

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