獨特的外形使切斯特頓成為倫敦諷刺漫畫的寵兒。熟練的漫畫家閑閑幾筆，就可捕捉他的神韻：從側面看，他就像一個巨型的大寫字母P。這個特色，加上其他怪癖，使他的名聲更為顯赫。

切斯特頓大部分古怪行為，跟典型的那種不修邊幅、心不在焉的教授十分相似。他不系領帶出席婚禮，鞋子上還黏著價簽；靈感來了，他就隨手撿起任何紙張，甚至是墻紙，草草寫下筆記；有時候甚至渾然忘我地站在馬路中央。

有一次，他打電報給妻子：“在哈伯勒市場，該往何處？”她打電報回復：“回家。”切斯特頓樂于跟當時的不可知論者和懷疑論者進行公開辯論，最著名的對手首推蕭伯納。那時候，一場信仰辯論足以叫演講室座無虛席。

切斯特頓經(jīng)常遲到，到場后他透過夾鼻眼鏡盯著自己那些凌亂的紙條，接著就開始娛樂他的觀眾：擺出一副緊張的神情，手指亂掏著口袋，用假音發(fā)出狂笑聲。

不負所望，他往往把觀眾都引到自己這一方，然后招待被他大懲小誡的對手到就近的酒吧慶祝。“蕭伯納就像米羅的維納斯像，他身上的一切都叫人賞心悅目！”說罷，就深情地為這個朋友干杯。