傅紹斌 周學(xué)興 王志庚(正高級(jí)教師)

（1.湖南省常德市第一中學(xué) 2.河北省唐山市教育局教研室）

近年來(lái)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，是有機(jī)綜合題中考查的重點(diǎn).突出了對(duì)學(xué)生信息獲取能力、分析與推測(cè)能力等關(guān)鍵能力以及必備知識(shí)的考查.針對(duì)合成路線中是否含有以信息方式提供的陌生反應(yīng)及是否含有考查環(huán)狀化合物的情況，我們做了如下的統(tǒng)計(jì)，結(jié)果見(jiàn)表1.

表1 2019—2021年高考試題中有關(guān)合成路線設(shè)計(jì)考查情況匯總

有機(jī)合成路線的步驟一般是3～4步，這樣有利于改卷過(guò)程中賦分(一般是1步驟1分)，分析高考試題可發(fā)現(xiàn)多數(shù)都涉及陌生反應(yīng)的考查，并滲透了必備知識(shí)，很好地考查了學(xué)生的信息獲取能力、分析推測(cè)能力及探究創(chuàng)新能力.“陌生反應(yīng)”即為設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的“題眼”，巧用陌生反應(yīng)可提高解題效率.

1 非成環(huán)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品的路線設(shè)計(jì)

例1(2021年山東卷，節(jié)選)一種利膽藥物F的合成路線如圖1所示.

圖1

分析結(jié)合題給已知反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ和流程，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，A至E分別為.設(shè)計(jì)合成路線步驟：

第一步：根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的官能團(tuán)變化，找準(zhǔn)框圖和已知信息中的陌生反應(yīng).

第二步：根據(jù)陌生反應(yīng)或已學(xué)反應(yīng)的官能團(tuán)變化，嘗試設(shè)計(jì)合成路線.

第三步：檢查核對(duì).注意反應(yīng)條件等是否標(biāo)注.

點(diǎn)評(píng)

非成環(huán)產(chǎn)品指產(chǎn)品并未形成新環(huán).這類(lèi)題，只需要關(guān)注官能團(tuán)的絕對(duì)變化，并結(jié)合陌生反應(yīng)即可突破.

2 環(huán)狀結(jié)構(gòu)產(chǎn)品的路線設(shè)計(jì)

例2(2020年天津卷，節(jié)選)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)圖2所示路線合成.

圖2

回答下列問(wèn)題：

分析第一步：根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的官能團(tuán)變化，找準(zhǔn)框圖、已知信息中的陌生反應(yīng).

第二步：根據(jù)確定的陌生反應(yīng)或已學(xué)反應(yīng)的官能團(tuán)變化，嘗試設(shè)計(jì)合成路線.陌 生 反 應(yīng)：反應(yīng)

第三步：檢查校對(duì).注意反應(yīng)條件等是否標(biāo)注.

點(diǎn)評(píng)

成環(huán)類(lèi)產(chǎn)品的合成路線設(shè)計(jì)，給不少學(xué)生帶來(lái)骨架的“沖擊”.實(shí)則只要關(guān)注“官能團(tuán)”的變化及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)即可.

合成路線設(shè)計(jì)題，能很好地考查學(xué)生推理論證的關(guān)鍵能力，發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的核心素養(yǎng).不難發(fā)現(xiàn)，通過(guò)以陌生反應(yīng)為題眼，根據(jù)“官能團(tuán)”的變化，可迅速設(shè)計(jì)出合成路線，提高了解題效率.