由溴苯制備裝置的變遷看綠色化學(xué)的發(fā)展

王曉珍

摘要：通過(guò)近年來(lái)溴苯制備裝置在不同時(shí)期教材的縱向比較，以及同一時(shí)期不同版本教材的橫向比較，來(lái)研究綠色化學(xué)在高中化學(xué)教材中的滲透。并設(shè)計(jì)出一個(gè)新的制備裝置，實(shí)現(xiàn)溴苯制備更加綠色化。

關(guān)鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學(xué)

文章編號(hào)：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)版教材中大部分知識(shí)都是通過(guò)實(shí)驗(yàn)引入的。在倡導(dǎo)環(huán)保的今天，瀏覽我國(guó)的化學(xué)教材也在逐步地改進(jìn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，減少甚至消滅有毒物質(zhì)的使用和產(chǎn)生，滲透綠色化學(xué)理念于各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)。比如通過(guò)溴苯的制備這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)在各個(gè)時(shí)期各個(gè)版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學(xué)理念在我國(guó)教材中的逐漸落實(shí)。

一、2000年以前化學(xué)教材

溴苯的制備是有機(jī)合成中一個(gè)重要的實(shí)驗(yàn)，也是高中化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)，但是2000年以前的人教版（以下簡(jiǎn)稱為舊人教版）高二化學(xué)教材中實(shí)驗(yàn)室制取的溴苯的裝置，因?yàn)槠湓趯?shí)驗(yàn)進(jìn)行過(guò)程中以及實(shí)驗(yàn)進(jìn)行后的污染問(wèn)題都很嚴(yán)重，該裝置一直是舊人教版實(shí)驗(yàn)裝置中最受爭(zhēng)議的裝置之一。歷年來(lái)，針對(duì)該裝置的改進(jìn)裝置一直研究的熱點(diǎn)問(wèn)題。

舊人教版的教材上溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備如圖1所示，該裝置的缺點(diǎn)很明顯：

（1）藥品用量過(guò)大，而且沒(méi)有說(shuō)明苯和液溴的比例。若液溴過(guò)量，容易造成嚴(yán)重污染，且生成的溴苯顏色過(guò)深。

（2）反應(yīng)物和催化劑一次性全部加入無(wú)法控制反應(yīng)速度。

（3）反應(yīng)容器上的長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對(duì)于證明該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物有HBr的生成證據(jù)不充分。

（4）裝置不密閉，且沒(méi)有對(duì)尾氣有一個(gè)妥善的處理方法。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發(fā)出來(lái)，不符合綠色化學(xué)的要求。

（5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束，處理溴苯的時(shí)候，燒瓶?jī)?nèi)充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴(yán)重污染環(huán)境。

（6）該裝置的長(zhǎng)導(dǎo)管過(guò)長(zhǎng)，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實(shí)驗(yàn)的污染較嚴(yán)重，不符合綠色化學(xué)的理念，新改版的人教版化學(xué)教科書(shū)采取了回避的措施，刪去了溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法的內(nèi)容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國(guó)實(shí)行課改以來(lái)，一綱多本的形勢(shì)下，各地編寫(xiě)教材的專家對(duì)于該實(shí)驗(yàn)裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現(xiàn)行的人教版依然未將該實(shí)驗(yàn)裝置納入教材內(nèi)容，現(xiàn)行的魯科版的化學(xué)教材也采取了類似的處理方法，對(duì)溴苯制取的實(shí)驗(yàn)裝置已不做過(guò)多要求，改為要求學(xué)生自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的方式，或者用簡(jiǎn)單的方程式知識(shí)呈現(xiàn)。

2.蘇教版

現(xiàn)行的蘇教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對(duì)舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎(chǔ)上，并結(jié)合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用的實(shí)驗(yàn)儀器的特點(diǎn)設(shè)計(jì)出來(lái)的實(shí)驗(yàn)裝置。相較圖1所示裝置，有如下優(yōu)點(diǎn)：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能確保液溴反應(yīng)完全，減少溴蒸氣的揮發(fā)，大大降低該實(shí)驗(yàn)的污染性。

（2）反應(yīng)物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應(yīng)速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長(zhǎng)導(dǎo)管，加強(qiáng)了對(duì)苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴(kuò)散進(jìn)錐形瓶中，減少了污染。并且對(duì)產(chǎn)物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問(wèn)題，用一個(gè)堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)該實(shí)驗(yàn)裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過(guò)程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時(shí)，苯和液溴容易揮發(fā)。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學(xué)教材中，溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備裝置經(jīng)過(guò)改進(jìn)后采用如圖3所示裝置。該裝置對(duì)于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進(jìn)。基本上能滿足實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的要求，裝置簡(jiǎn)單，操作方便，藥品用量少，環(huán)境污染輕，現(xiàn)象明顯等。但是在實(shí)際操作過(guò)程中，筆者又發(fā)現(xiàn)仍存在下列問(wèn)題：

（1）往分液漏斗中加液的問(wèn)題依然存在，液溴蒸氣的揮發(fā)仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應(yīng)劇烈時(shí)無(wú)法完全吸收溴蒸氣，對(duì)產(chǎn)物HBr的證明有影響。

（3）實(shí)驗(yàn)完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過(guò)程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會(huì)大量擴(kuò)散。

四、裝置的改進(jìn)

1.裝置及操作

怎樣的實(shí)驗(yàn)裝置才能解決這一系列的問(wèn)題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經(jīng)過(guò)探索，實(shí)踐，對(duì)此實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了進(jìn)一步的改進(jìn)，取得了較為理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，實(shí)驗(yàn)裝置如圖4所示。

實(shí)驗(yàn)操作如下：

（1）檢驗(yàn)裝置氣密性；

（2）將帶導(dǎo)管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經(jīng)過(guò)打磨、繞成螺旋狀的細(xì)鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號(hào)注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內(nèi)。

（5）將一個(gè)裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細(xì)的一口，并用細(xì)鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細(xì)鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開(kāi)始反應(yīng)?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎校从蠧Cl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀。

（7）反應(yīng)一段時(shí)間后，將鐵絲拉起，反應(yīng)逐漸停止。

2.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明

該實(shí)驗(yàn)采用的青霉素瓶子作為實(shí)驗(yàn)的主要反應(yīng)容器，一方面可以進(jìn)一步節(jié)約實(shí)驗(yàn)藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復(fù)插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實(shí)驗(yàn)如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無(wú)法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時(shí)候還可以再次利用，節(jié)約藥品。

五、結(jié)語(yǔ)

高中化學(xué)新教材在編寫(xiě)的過(guò)程中已經(jīng)在注意減少藥品用量，減少對(duì)環(huán)境的污染，體現(xiàn)綠色化學(xué)的理念。但其中仍有不少實(shí)驗(yàn)還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。這就要求教師在平時(shí)的教學(xué)中，運(yùn)用智慧，從反應(yīng)原理到裝置的設(shè)計(jì)，再到“三廢”的處理，處處都要向?qū)W生滲透綠色化學(xué)的理念，并引導(dǎo)學(xué)生參與其中，讓學(xué)生明白人類在環(huán)境污染面前并不是無(wú)能為力的，從而樹(shù)立戰(zhàn)勝環(huán)境污染的信心。只有這樣，“綠色化學(xué)”才不是一句口號(hào)，才能真正地滲透到學(xué)生的血液中去，讓學(xué)生樹(shù)立“綠色化學(xué)”的思想。

參考文獻(xiàn)

[1] 翟新民. 高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化的價(jià)值和用途 [J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通過(guò)近年來(lái)溴苯制備裝置在不同時(shí)期教材的縱向比較，以及同一時(shí)期不同版本教材的橫向比較，來(lái)研究綠色化學(xué)在高中化學(xué)教材中的滲透。并設(shè)計(jì)出一個(gè)新的制備裝置，實(shí)現(xiàn)溴苯制備更加綠色化。

關(guān)鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學(xué)

文章編號(hào)：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)版教材中大部分知識(shí)都是通過(guò)實(shí)驗(yàn)引入的。在倡導(dǎo)環(huán)保的今天，瀏覽我國(guó)的化學(xué)教材也在逐步地改進(jìn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，減少甚至消滅有毒物質(zhì)的使用和產(chǎn)生，滲透綠色化學(xué)理念于各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)。比如通過(guò)溴苯的制備這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)在各個(gè)時(shí)期各個(gè)版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學(xué)理念在我國(guó)教材中的逐漸落實(shí)。

一、2000年以前化學(xué)教材

溴苯的制備是有機(jī)合成中一個(gè)重要的實(shí)驗(yàn)，也是高中化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)，但是2000年以前的人教版（以下簡(jiǎn)稱為舊人教版）高二化學(xué)教材中實(shí)驗(yàn)室制取的溴苯的裝置，因?yàn)槠湓趯?shí)驗(yàn)進(jìn)行過(guò)程中以及實(shí)驗(yàn)進(jìn)行后的污染問(wèn)題都很嚴(yán)重，該裝置一直是舊人教版實(shí)驗(yàn)裝置中最受爭(zhēng)議的裝置之一。歷年來(lái)，針對(duì)該裝置的改進(jìn)裝置一直研究的熱點(diǎn)問(wèn)題。

舊人教版的教材上溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備如圖1所示，該裝置的缺點(diǎn)很明顯：

（1）藥品用量過(guò)大，而且沒(méi)有說(shuō)明苯和液溴的比例。若液溴過(guò)量，容易造成嚴(yán)重污染，且生成的溴苯顏色過(guò)深。

（2）反應(yīng)物和催化劑一次性全部加入無(wú)法控制反應(yīng)速度。

（3）反應(yīng)容器上的長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對(duì)于證明該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物有HBr的生成證據(jù)不充分。

（4）裝置不密閉，且沒(méi)有對(duì)尾氣有一個(gè)妥善的處理方法。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發(fā)出來(lái)，不符合綠色化學(xué)的要求。

（5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束，處理溴苯的時(shí)候，燒瓶?jī)?nèi)充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴(yán)重污染環(huán)境。

（6）該裝置的長(zhǎng)導(dǎo)管過(guò)長(zhǎng)，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實(shí)驗(yàn)的污染較嚴(yán)重，不符合綠色化學(xué)的理念，新改版的人教版化學(xué)教科書(shū)采取了回避的措施，刪去了溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法的內(nèi)容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國(guó)實(shí)行課改以來(lái)，一綱多本的形勢(shì)下，各地編寫(xiě)教材的專家對(duì)于該實(shí)驗(yàn)裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現(xiàn)行的人教版依然未將該實(shí)驗(yàn)裝置納入教材內(nèi)容，現(xiàn)行的魯科版的化學(xué)教材也采取了類似的處理方法，對(duì)溴苯制取的實(shí)驗(yàn)裝置已不做過(guò)多要求，改為要求學(xué)生自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的方式，或者用簡(jiǎn)單的方程式知識(shí)呈現(xiàn)。

2.蘇教版

現(xiàn)行的蘇教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對(duì)舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎(chǔ)上，并結(jié)合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用的實(shí)驗(yàn)儀器的特點(diǎn)設(shè)計(jì)出來(lái)的實(shí)驗(yàn)裝置。相較圖1所示裝置，有如下優(yōu)點(diǎn)：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能確保液溴反應(yīng)完全，減少溴蒸氣的揮發(fā)，大大降低該實(shí)驗(yàn)的污染性。

（2）反應(yīng)物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應(yīng)速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長(zhǎng)導(dǎo)管，加強(qiáng)了對(duì)苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴(kuò)散進(jìn)錐形瓶中，減少了污染。并且對(duì)產(chǎn)物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問(wèn)題，用一個(gè)堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)該實(shí)驗(yàn)裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過(guò)程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時(shí)，苯和液溴容易揮發(fā)。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學(xué)教材中，溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備裝置經(jīng)過(guò)改進(jìn)后采用如圖3所示裝置。該裝置對(duì)于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進(jìn)?；旧夏軡M足實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的要求，裝置簡(jiǎn)單，操作方便，藥品用量少，環(huán)境污染輕，現(xiàn)象明顯等。但是在實(shí)際操作過(guò)程中，筆者又發(fā)現(xiàn)仍存在下列問(wèn)題：

（1）往分液漏斗中加液的問(wèn)題依然存在，液溴蒸氣的揮發(fā)仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應(yīng)劇烈時(shí)無(wú)法完全吸收溴蒸氣，對(duì)產(chǎn)物HBr的證明有影響。

（3）實(shí)驗(yàn)完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過(guò)程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會(huì)大量擴(kuò)散。

四、裝置的改進(jìn)

1.裝置及操作

怎樣的實(shí)驗(yàn)裝置才能解決這一系列的問(wèn)題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經(jīng)過(guò)探索，實(shí)踐，對(duì)此實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了進(jìn)一步的改進(jìn)，取得了較為理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，實(shí)驗(yàn)裝置如圖4所示。

實(shí)驗(yàn)操作如下：

（1）檢驗(yàn)裝置氣密性；

（2）將帶導(dǎo)管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經(jīng)過(guò)打磨、繞成螺旋狀的細(xì)鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號(hào)注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內(nèi)。

（5）將一個(gè)裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細(xì)的一口，并用細(xì)鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細(xì)鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開(kāi)始反應(yīng)?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎?，沾有CCl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀。

（7）反應(yīng)一段時(shí)間后，將鐵絲拉起，反應(yīng)逐漸停止。

2.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明

該實(shí)驗(yàn)采用的青霉素瓶子作為實(shí)驗(yàn)的主要反應(yīng)容器，一方面可以進(jìn)一步節(jié)約實(shí)驗(yàn)藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復(fù)插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實(shí)驗(yàn)如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無(wú)法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時(shí)候還可以再次利用，節(jié)約藥品。

五、結(jié)語(yǔ)

高中化學(xué)新教材在編寫(xiě)的過(guò)程中已經(jīng)在注意減少藥品用量，減少對(duì)環(huán)境的污染，體現(xiàn)綠色化學(xué)的理念。但其中仍有不少實(shí)驗(yàn)還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。這就要求教師在平時(shí)的教學(xué)中，運(yùn)用智慧，從反應(yīng)原理到裝置的設(shè)計(jì)，再到“三廢”的處理，處處都要向?qū)W生滲透綠色化學(xué)的理念，并引導(dǎo)學(xué)生參與其中，讓學(xué)生明白人類在環(huán)境污染面前并不是無(wú)能為力的，從而樹(shù)立戰(zhàn)勝環(huán)境污染的信心。只有這樣，“綠色化學(xué)”才不是一句口號(hào)，才能真正地滲透到學(xué)生的血液中去，讓學(xué)生樹(shù)立“綠色化學(xué)”的思想。

參考文獻(xiàn)

[1] 翟新民. 高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化的價(jià)值和用途 [J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通過(guò)近年來(lái)溴苯制備裝置在不同時(shí)期教材的縱向比較，以及同一時(shí)期不同版本教材的橫向比較，來(lái)研究綠色化學(xué)在高中化學(xué)教材中的滲透。并設(shè)計(jì)出一個(gè)新的制備裝置，實(shí)現(xiàn)溴苯制備更加綠色化。

關(guān)鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學(xué)

文章編號(hào)：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)版教材中大部分知識(shí)都是通過(guò)實(shí)驗(yàn)引入的。在倡導(dǎo)環(huán)保的今天，瀏覽我國(guó)的化學(xué)教材也在逐步地改進(jìn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，減少甚至消滅有毒物質(zhì)的使用和產(chǎn)生，滲透綠色化學(xué)理念于各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)。比如通過(guò)溴苯的制備這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)在各個(gè)時(shí)期各個(gè)版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學(xué)理念在我國(guó)教材中的逐漸落實(shí)。

一、2000年以前化學(xué)教材

溴苯的制備是有機(jī)合成中一個(gè)重要的實(shí)驗(yàn)，也是高中化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)，但是2000年以前的人教版（以下簡(jiǎn)稱為舊人教版）高二化學(xué)教材中實(shí)驗(yàn)室制取的溴苯的裝置，因?yàn)槠湓趯?shí)驗(yàn)進(jìn)行過(guò)程中以及實(shí)驗(yàn)進(jìn)行后的污染問(wèn)題都很嚴(yán)重，該裝置一直是舊人教版實(shí)驗(yàn)裝置中最受爭(zhēng)議的裝置之一。歷年來(lái)，針對(duì)該裝置的改進(jìn)裝置一直研究的熱點(diǎn)問(wèn)題。

舊人教版的教材上溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備如圖1所示，該裝置的缺點(diǎn)很明顯：

（1）藥品用量過(guò)大，而且沒(méi)有說(shuō)明苯和液溴的比例。若液溴過(guò)量，容易造成嚴(yán)重污染，且生成的溴苯顏色過(guò)深。

（2）反應(yīng)物和催化劑一次性全部加入無(wú)法控制反應(yīng)速度。

（3）反應(yīng)容器上的長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對(duì)于證明該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物有HBr的生成證據(jù)不充分。

（4）裝置不密閉，且沒(méi)有對(duì)尾氣有一個(gè)妥善的處理方法。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發(fā)出來(lái)，不符合綠色化學(xué)的要求。

（5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束，處理溴苯的時(shí)候，燒瓶?jī)?nèi)充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴(yán)重污染環(huán)境。

（6）該裝置的長(zhǎng)導(dǎo)管過(guò)長(zhǎng)，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實(shí)驗(yàn)的污染較嚴(yán)重，不符合綠色化學(xué)的理念，新改版的人教版化學(xué)教科書(shū)采取了回避的措施，刪去了溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法的內(nèi)容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國(guó)實(shí)行課改以來(lái)，一綱多本的形勢(shì)下，各地編寫(xiě)教材的專家對(duì)于該實(shí)驗(yàn)裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現(xiàn)行的人教版依然未將該實(shí)驗(yàn)裝置納入教材內(nèi)容，現(xiàn)行的魯科版的化學(xué)教材也采取了類似的處理方法，對(duì)溴苯制取的實(shí)驗(yàn)裝置已不做過(guò)多要求，改為要求學(xué)生自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的方式，或者用簡(jiǎn)單的方程式知識(shí)呈現(xiàn)。

2.蘇教版

現(xiàn)行的蘇教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對(duì)舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎(chǔ)上，并結(jié)合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用的實(shí)驗(yàn)儀器的特點(diǎn)設(shè)計(jì)出來(lái)的實(shí)驗(yàn)裝置。相較圖1所示裝置，有如下優(yōu)點(diǎn)：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能確保液溴反應(yīng)完全，減少溴蒸氣的揮發(fā)，大大降低該實(shí)驗(yàn)的污染性。

（2）反應(yīng)物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應(yīng)速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長(zhǎng)導(dǎo)管，加強(qiáng)了對(duì)苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴(kuò)散進(jìn)錐形瓶中，減少了污染。并且對(duì)產(chǎn)物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問(wèn)題，用一個(gè)堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)該實(shí)驗(yàn)裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過(guò)程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時(shí)，苯和液溴容易揮發(fā)。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學(xué)教材中，溴苯的實(shí)驗(yàn)室制備裝置經(jīng)過(guò)改進(jìn)后采用如圖3所示裝置。該裝置對(duì)于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進(jìn)。基本上能滿足實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的要求，裝置簡(jiǎn)單，操作方便，藥品用量少，環(huán)境污染輕，現(xiàn)象明顯等。但是在實(shí)際操作過(guò)程中，筆者又發(fā)現(xiàn)仍存在下列問(wèn)題：

（1）往分液漏斗中加液的問(wèn)題依然存在，液溴蒸氣的揮發(fā)仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應(yīng)劇烈時(shí)無(wú)法完全吸收溴蒸氣，對(duì)產(chǎn)物HBr的證明有影響。

（3）實(shí)驗(yàn)完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過(guò)程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會(huì)大量擴(kuò)散。

四、裝置的改進(jìn)

1.裝置及操作

怎樣的實(shí)驗(yàn)裝置才能解決這一系列的問(wèn)題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經(jīng)過(guò)探索，實(shí)踐，對(duì)此實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了進(jìn)一步的改進(jìn)，取得了較為理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，實(shí)驗(yàn)裝置如圖4所示。

實(shí)驗(yàn)操作如下：

（1）檢驗(yàn)裝置氣密性；

（2）將帶導(dǎo)管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經(jīng)過(guò)打磨、繞成螺旋狀的細(xì)鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號(hào)注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內(nèi)。

（5）將一個(gè)裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細(xì)的一口，并用細(xì)鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細(xì)鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開(kāi)始反應(yīng)?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎校从蠧Cl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀。

（7）反應(yīng)一段時(shí)間后，將鐵絲拉起，反應(yīng)逐漸停止。

2.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明

該實(shí)驗(yàn)采用的青霉素瓶子作為實(shí)驗(yàn)的主要反應(yīng)容器，一方面可以進(jìn)一步節(jié)約實(shí)驗(yàn)藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復(fù)插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實(shí)驗(yàn)如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無(wú)法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時(shí)候還可以再次利用，節(jié)約藥品。

五、結(jié)語(yǔ)

高中化學(xué)新教材在編寫(xiě)的過(guò)程中已經(jīng)在注意減少藥品用量，減少對(duì)環(huán)境的污染，體現(xiàn)綠色化學(xué)的理念。但其中仍有不少實(shí)驗(yàn)還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。這就要求教師在平時(shí)的教學(xué)中，運(yùn)用智慧，從反應(yīng)原理到裝置的設(shè)計(jì)，再到“三廢”的處理，處處都要向?qū)W生滲透綠色化學(xué)的理念，并引導(dǎo)學(xué)生參與其中，讓學(xué)生明白人類在環(huán)境污染面前并不是無(wú)能為力的，從而樹(shù)立戰(zhàn)勝環(huán)境污染的信心。只有這樣，“綠色化學(xué)”才不是一句口號(hào)，才能真正地滲透到學(xué)生的血液中去，讓學(xué)生樹(shù)立“綠色化學(xué)”的思想。

參考文獻(xiàn)

[1] 翟新民. 高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化的價(jià)值和用途 [J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2009，（9）：9-11endprint