楊文宇，楊羚羚，錢 珊，陳 晟（西華大學食品與生物工程學院，成都 610039）

概念圖法在《藥物化學》課程中的實踐與探索Δ

楊文宇＊，楊羚羚，錢 珊，陳 晟（西華大學食品與生物工程學院，成都 610039）

目的：提高《藥物化學》課程的教學質(zhì)量。方法：在了解《藥物化學》課程的性質(zhì)、特點和主要存在的教學問題的基礎(chǔ)上，利用概念圖法揭示本課程內(nèi)容的規(guī)律性以便組織教學。結(jié)果：概念圖法使《藥物化學》繁雜、抽象的課程內(nèi)容的規(guī)律性得以直觀體現(xiàn)，包括特定藥物課程內(nèi)容的規(guī)律性和藥物之間關(guān)系的規(guī)律性。在教學過程中，學生在教師的引導下能通過繪制概念圖自行探索課程的有關(guān)知識，不同學生學習成效不同，但總體來說提高了學生的自主學習能力和學習效率。結(jié)論：概念圖法是提高《藥物化學》教學質(zhì)量的有效方法。

藥物化學；概念圖；自主學習

ABSTRACTOBJECTIVE：To improve teaching quality of the course of Medicinal Chemistry.METHODS：On the basis of understanding the nature，characteristics and main existing teaching problems of the course of Medicinal Chemistry，concept map method was used to reveal the regularities of the course contents in order to organize classroom teaching.RESULTS：The regularities of the intricate abstract course contents of Medicinal Chemistry，including regularities of some specific drugs and interrelationships among drugs，were intuitively reflected by concept map method.In daily teaching activities，under teacher’s guidance，students autonomously discovered course knowledge by drawing concept map.Different students had different learning results，but onthe whole，autonomous learning ability and learning efficiency of the students were improved.CONCLUSIONS：The concept map method is effective method for improving the teaching quality of Medicinal Chemistry.

KEYWORDSMedicinal Chemistry；Concept map；Autonomic learning

《藥物化學》是藥學類專業(yè)的重要課程，具有涉及學科多、知識繁雜、內(nèi)容抽象的特點，學習難度大，學生普遍反映難以記憶和理解。因傳統(tǒng)課堂常采用灌輸式教學模式[1]，難以激發(fā)學生的學習興趣和積極性，也缺乏對學生自主學習和發(fā)現(xiàn)學習能力的培養(yǎng)，故學習效果堪憂。近年來，高等院校（以下簡稱“高校”）紛紛進行改革，促使傳統(tǒng)課堂向發(fā)現(xiàn)學習模式轉(zhuǎn)變[2-3]，并采用模塊化教學設(shè)計[4]、多層次案例教學[5]、翻轉(zhuǎn)課堂[6-7]、慕課[7]、互動式網(wǎng)絡教學[8]等方法進行了教學方式的改革，在整合課程內(nèi)容、激發(fā)學生學習興趣、提高學生學習積極性與參與性等方面取得了積極的效果；但仍存在一些不足，主要問題在于，在學生自主學習、發(fā)現(xiàn)學習的觀念形成和能力培養(yǎng)方面缺乏足夠的引導和實踐。概念圖法是幫助學生實現(xiàn)自主學習[9]和發(fā)現(xiàn)學習[10]的一種有效手段，且概念圖是一種能直觀反映復雜信息內(nèi)涵關(guān)系的知識網(wǎng)絡圖，可用于揭示具有雜散、抽象特點的藥物化學知識的規(guī)律性，使之易于理解。鑒于此，本課題組采用概念圖法在《藥物化學》課程中進行實踐與探索，以期為提高《藥物化學》課程的教學質(zhì)量提供參考。

1 《藥物化學》課程概況

1.1 課程性質(zhì)

本課程是將藥物的化學類學科與生物醫(yī)學類學科相連接的橋梁學科，是連接《藥物合成反應》《藥物分析》等化學類課程與《藥理學》《藥代動力學》等生物醫(yī)學類課程的重要一環(huán)。既討論藥物的化學結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、穩(wěn)定性、制備方法等化學問題，又闡釋藥物的作用靶點、體內(nèi)過程、代謝反應等生物醫(yī)學內(nèi)容。

1.2 課程特點

主要有以下3個特點：1）涉及的藥物很多而且化學結(jié)構(gòu)各異。2）內(nèi)容抽象、繁雜，且較為松散、牽扯學科較多，但系統(tǒng)性不強，不同章節(jié)的藥物大多沒有直接關(guān)聯(lián)。3）課程內(nèi)容的規(guī)律性不明顯，課程中某一具體藥物知識內(nèi)容的規(guī)律性（即特定藥物的個性）、藥物之間關(guān)系的規(guī)律性（即藥物間的共性），均需在深入理解教材的基礎(chǔ)上才能歸納出來。

1.3 主要教學問題

主要有以下兩個方面問題：1）課程內(nèi)容較多、課時較少。教師授課面臨挑戰(zhàn)，需要在約40學時內(nèi)將數(shù)百個不同藥物講清楚，而所講授內(nèi)容往往也只能囿于教材知識點本身，缺乏時間去引導學生進行拓展性學習。2）教學方式仍以傳統(tǒng)課堂為主。在教學時教師只注重把知識講授給學生，讓學生記住，而較少引導學生在學習時自己去發(fā)現(xiàn)并建構(gòu)知識。

2 概念圖法的含義和特點

（1）含義。概念圖法是通過概念圖將復雜知識進行圖形化表示以促進對知識的深層理解的教學方法[11]。該方法的核心是繪制學習內(nèi)容的概念圖。概念圖是一種表達知識信息內(nèi)部結(jié)構(gòu)的圖示，其將特定知識內(nèi)容分解成一個關(guān)鍵概念和多個一般概念[12]，并通過方框、圓圈、線條、箭頭及一些簡短注釋，將一般概念圍繞關(guān)鍵概念按邏輯關(guān)系進行適當?shù)呐帕泻瓦B結(jié)，從而形象、直觀地反映知識的本質(zhì)。（2）特點。能整合課程內(nèi)容，并能通過展示有關(guān)概念之間的從屬、層級、并列、遞進、互逆等邏輯關(guān)系來揭示課程知識的規(guī)律性[13-17]。

3 概念圖法在《藥物化學》課程中的應用

概念圖法對于《藥物化學》各章節(jié)的教學都是適用的。具體可應用于以下方面：（1）用于揭示本課程內(nèi)容的規(guī)律性（包括特定藥物的個性和藥物之間的共性），以便于理解和掌握；（2）用于組織教學，引導學生進行自主學習和發(fā)現(xiàn)學習；（3）作為評價學生學習效果的手段。

3.1 應用概念圖法揭示課程內(nèi)容的規(guī)律性

3.1.1 針對特定藥物 針對具體的特定藥物，在繪制概念圖時，以該藥物為關(guān)鍵概念，將教材中涉及該藥物的各種信息逐一分解為多個一般概念，然后對這些概念進行分析，明確關(guān)鍵概念與一般概念之間的基本邏輯關(guān)系，以及一般概念相互之間可能存在的關(guān)系。

經(jīng)過對多個具體藥物繪制概念圖，逐漸發(fā)現(xiàn)教材在介紹某一特定藥物時，其基本規(guī)律是圍繞以下9個方面進行討論：結(jié)構(gòu)、名稱、歷史、理化性質(zhì)、來源或合成路線、代謝反應與產(chǎn)物、作用靶點、構(gòu)效關(guān)系、結(jié)構(gòu)改造與同類藥物。但教材并沒有明確按這9個方面分點闡述，而且并不是每個藥物都包含這9個方面，而對于不同藥物闡述的順序也不盡相同，因此這一規(guī)律性對于初學者并不是顯而易見的，只有不斷歸納才會明晰。

以鎮(zhèn)靜催眠藥地西泮為例進行說明。繪制概念圖時，以地西泮為關(guān)鍵概念，以上述9個方面為一般概念，各一般概念下的內(nèi)容可進一步派生若干次級概念。①結(jié)構(gòu)。根據(jù)地西泮分子中的原子排列特征，可派生出5個次級概念：苯二氮、羰基、甲基、苯基、氯取代。②名稱。根據(jù)地西泮化學名中對氫的命名特點，可派生出兩個次級概念：1，3-二氫（注：可理解為“氫化”）、2H（注：該氫為“指示氫”）；根據(jù)地西泮的俗名，可派生為1個次級概念：安定。③歷史。該藥是20世紀六十年代（1960s）以氯氮為先導化合物改造得到的，由此可派生出3個次級概念：1960s、氯氮、結(jié)構(gòu)修飾；其中，結(jié)構(gòu)修飾可根據(jù)其主要改造方式進一步劃分出2個次級概念：去脒基、去氮氧化。④理化性質(zhì)。根據(jù)地西泮的主要物理性質(zhì)，可派生出3個次級概念：性狀、溶解性、酸離解常數(shù)（pKa）；根據(jù)其可發(fā)生的主要化學反應，可派生出2個次級概念：水解開環(huán)、生物堿反應，其中水解開環(huán)可進一步劃分出3個次級概念：酰胺斷裂、烯胺斷裂、可逆性。⑤合成路線。地西泮系以3-苯-5-氯嗯呢為原料經(jīng)多步反應而得到，根據(jù)其合成反應的步驟，可派生出6個次級概念（括號中內(nèi)容為反應所用原料或催化劑）：3-苯-5-氯嗯呢、甲基化（硫酸二甲酯）、季銨成鹽（甲磺酸）、還原（鐵粉）、?；纫阴Ｂ龋h(huán)合（烏洛托品）。⑥代謝反應與產(chǎn)物。其代謝方式主要是去N-甲基得到去甲地西泮，或3位羥化得到替馬西泮，或既去N-甲基又3位羥化得到奧沙西泮，故次級概念為：去N-甲基、C-3羥化，并再進一步劃分出3個次級概念：去甲地西泮、替馬西泮、奧沙西泮。⑦作用靶點。地西泮的靶點為苯二氮受體，根據(jù)作用機理可再劃分出2個次級概念：γ-氨基丁酸α受體（GABAA）激動藥、氯通道開放。⑧構(gòu)效關(guān)系。根據(jù)地西泮結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系可劃分出6個次級概念：七元亞胺內(nèi)酰胺環(huán)、N-1長鏈烴基、C-3羥代、C-7吸電子基、苯環(huán)C-2′吸電子基、酰胺/烯胺環(huán)化。⑨結(jié)構(gòu)改造與同類藥物。根據(jù)改造位置和方式可分出4個次級概念：C-7硝化、C-2′鹵代、1，2位引入三唑環(huán)、4，5位引入四氫唑環(huán)；根據(jù)不同改造方式所得藥物可進一步分出多個次級概念：勞拉西泮、氟地西泮、氟西泮、艾司唑侖、奧沙唑侖等。上述概念的歸納使地西泮所包含的主要知識點的邏輯關(guān)系已基本清晰，再通過進一步分析概念間可能存在的關(guān)系（例如結(jié)構(gòu)改造中不同改造方式的組合分別產(chǎn)生多個同類藥物），然后用適當?shù)姆柡妥⑨寣⒏鱾€概念有序地連結(jié)起來，即得到反映西泮課程內(nèi)容規(guī)律性的知識概念圖，詳見圖1。

圖1 地西泮的知識概念圖Fig 1 A concept map of the knowledge of diazepam

3.1.2 針對藥物之間的關(guān)系 教材中涉及藥物之間關(guān)系的內(nèi)容，大多是零散、不系統(tǒng)的，需先通過歸納、綜合和比較分析，才能發(fā)現(xiàn)隱含的特定關(guān)系，例如相同的作用靶點、相似的結(jié)構(gòu)特征、相同的先導化合物、相同的修飾原理（如電子等排原理）等。應用概念圖法，可將藥物之間的某一特定關(guān)系作為關(guān)鍵概念，然后將教材中涉及該關(guān)系的藥物的有關(guān)內(nèi)容進行匯總，從中提煉出多個一般概念，再繪圖以揭示相應的規(guī)律性。

以基于相同作用靶點的膽堿能藥物為例進行說明。以膽堿受體及膽堿能藥物為關(guān)鍵概念，有關(guān)的一般概念包括：①擬膽堿藥：基本結(jié)構(gòu)N+—（CH2）n—O—C（O）—CH2—R、五原子規(guī)則（N+與R間的鏈不超過5個原子）、N+上取代基基因≤甲基（超過則活性下降甚至抗膽堿）、除了原子個數(shù)（n）＝2（n＞2則活性下降甚至抗膽堿）、取代基（R）＝H（R基團＞H則活性下降甚至抗膽堿）、卡巴膽堿、氯貝膽堿等。②抗膽堿藥：基本結(jié)構(gòu)N—（CH2）n—X—C（R1R2R3）、N可為N+、n＝2～4、X可為—O—C（O）—、X可缺、R1R2為大基團、R3可為H或—OH、阿托品、溴丙胺太林等。按此繪制概念圖（圖2），可以發(fā)現(xiàn)膽堿能藥物在結(jié)構(gòu)上的規(guī)律性：擬膽堿藥、抗膽堿藥的基本結(jié)構(gòu)是相似的，主要區(qū)別在于基團大小和碳鏈長短，這一規(guī)律性可籠統(tǒng)概括為“廣義五原子規(guī)則”。

圖2 膽堿能藥物的知識概念圖Fig 2 A concept map of the knowledge of cholinergic drugs

3.2 應用概念圖法組織教學

概念圖法可貫穿教學活動的始終，即課前、課中和課后，均以繪制和分析概念圖為主要任務，尤以課前引導學生繪制概念圖最為重要。

3.2.1 課前 教師利用概念圖進行備課，并引導學生在課前進行自主學習和發(fā)現(xiàn)學習，通過繪制概念圖進行預習。課前預習是加深課堂內(nèi)容、提高課堂學習效率的有效途徑。加強課前預習也有助于解決課程課時有限的問題。在以往的教學實踐中發(fā)現(xiàn)，盡管已建議學生課前預習，但由于未納入考評環(huán)節(jié)，一些學生的預習最終流于形式。鑒于部分學生的學習主動性較差，應用概念圖法時，有必要對課前預習作出硬性規(guī)定，要求學生必須繪制預習內(nèi)容的概念圖，并將預習結(jié)果納入考評環(huán)節(jié)。這樣，既解決課堂學時受限的問題，也可有效調(diào)動學生的學習主動性，并在無形中實現(xiàn)了對學生預習的監(jiān)督，還有助于學生養(yǎng)成良好的學習習慣，提高學習的專注性。

3.2.2 課中 教師對概念圖進行講解，并對學生所繪概念圖進行點評，將所涉及的有關(guān)藥物知識能全面、清晰、有序地呈現(xiàn)在學生面前。學生通過對比教師和其他同學所繪概念圖，不僅可相互取長補短，全面而系統(tǒng)地掌握知識，明確相應的重點、難點和自己預習時的不足之處，還可了解和借鑒他人的思路，從而提高思維能力。

3.2.3 課后 教師可要求學生根據(jù)課堂學習的情況，對自己預習時所繪概念圖進行完善，并將所積累的經(jīng)驗用于下一次的預習。另外，教師也可引導學生對前面所學內(nèi)容進行總結(jié)和應用，例如回顧性地繪制某一節(jié)、某一章甚至整本教材的框架性的概念圖，以鞏固學生所學知識并提高其歸納概括能力。

3.3 應用概念圖法評價學生的學習效果

將學生所繪概念圖的評分作為平時成績（占該課程平時成績的40%）。評分標準：知識點的全面性、有序性、正確性各占30%，美觀性占10%；其中，全面性主要考察學生是否全面閱讀相應教學內(nèi)容，有序性主要考察學生對知識邏輯關(guān)系的認識程度，正確性主要考察學生對知識含義的理解程度，美觀性則考察學生繪圖的組織能力。對概念圖的評分，除可反映學生對有關(guān)知識的掌握情況外，還可在一程度上反映學生自主學習和發(fā)現(xiàn)學習能力的現(xiàn)狀。

4 結(jié)論

概念圖法使《藥物化學》繁雜、抽象的課程內(nèi)容的規(guī)律性得以直觀體現(xiàn)，包括特定藥物課程內(nèi)容的規(guī)律性和藥物之間關(guān)系的規(guī)律性。在教學過程中，學生在教師的引導下能通過繪制概念圖自行探索課程的有關(guān)知識，不同學生學習成效不同，但總體來說提高了學生的自主學習能力和學習效率。但是，由于學生學習主動性的缺乏，目前概念圖法的學習，大多仍系教學中的硬性規(guī)定，并未完全作為學生學習的主體。為了更好地發(fā)揮概念圖法的優(yōu)勢，今后在教學實踐中，還應幫助學生樹立“學習主人翁”意識，并進一步完善學習評價和學習監(jiān)督的機制。

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Practice and Exploration of Concept Mapping Method in Course of Medicinal Chemistry

YANG Wenyu，YANG Lingling，QIAN Shan，CHEN Sheng（School of Food and Bioengineering，Xihua University，Chengdu 610039，China）

G624

A

1001-0408（2017）27-3878-04

2017-03-04

2017-07-21）

（編輯：劉 柳）

西華大學本科教學質(zhì)量工程校級重點課程項目（No.05020278）

＊副教授，博士。研究方向：藥物化學。電話：028-87725898

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2017.27.38