摘 要：縱觀2017年全國(guó)各地高考化學(xué)試卷中的有機(jī)推斷試題，發(fā)現(xiàn)芳香族化合物的有機(jī)合成路線在高考中占著重要的地位。先以甲苯為基礎(chǔ)原料構(gòu)建芳香族化合物轉(zhuǎn)化的思維導(dǎo)圖，再運(yùn)用思維導(dǎo)圖解決2017年高考部分有機(jī)推斷試題。

關(guān)鍵詞：思維導(dǎo)圖；反應(yīng)規(guī)律；反應(yīng)條件；芳香族化合物

縱觀2017年全國(guó)各地高考化學(xué)試卷中的有機(jī)推斷試題，都涉及芳香族化合物的有機(jī)合成路線，可見芳香族化合物間的轉(zhuǎn)化在高考中占著重要的地位。其原因：第一，苯環(huán)取代基的位置關(guān)系使書寫易錯(cuò)位；第二，苯環(huán)的定位效應(yīng)也易出錯(cuò)；第三，苯環(huán)和側(cè)鏈發(fā)生的鹵代的條件和機(jī)理不同[1]，芳鹵和脂肪鹵代烴發(fā)生水解的條件不同等；第四，苯環(huán)上多個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的種類判斷和書寫在高考有機(jī)試題中出現(xiàn)的頻率很高[2]。本文先構(gòu)建芳香族化合物轉(zhuǎn)化的思維導(dǎo)圖，再運(yùn)用思維導(dǎo)圖解決2017年有機(jī)推斷高考試題。

一、芳香族化合物轉(zhuǎn)化思維導(dǎo)圖的構(gòu)建

研究《2018年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試大綱（化學(xué)）》和2017年全國(guó)各地高考化學(xué)試卷中的有機(jī)推斷試題發(fā)現(xiàn)：該類試題往往首先梳理高中有機(jī)化學(xué)中重要的知識(shí)點(diǎn)和考點(diǎn)，比如重要的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)條件，常見官能團(tuán)的保護(hù)，重要的合成路線等；接著以甲苯為基礎(chǔ)原料構(gòu)建芳香族化合物轉(zhuǎn)化的思維導(dǎo)圖。

此思維導(dǎo)圖囊括了高中有機(jī)化學(xué)中重要的知識(shí)點(diǎn)和考點(diǎn)，如重要反應(yīng)方程式、反應(yīng)規(guī)律、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型以及合成路線等。

特別重要的化學(xué)反應(yīng)方程式有：

重要的化學(xué)反應(yīng)規(guī)律有：羰基與酚羥基鄰位或?qū)ξ粴浒l(fā)生加成生成醇羥基，再與酚羥基鄰位或?qū)ξ粴浒l(fā)生脫水反應(yīng)；醇的催化氧化，斷羥基氫和a-H，生成羰基；酯化反應(yīng)，一般酸脫羥基醇脫氫生成酯和水，同時(shí)注意分析電性，遵循異性相吸原則；屬于加成反應(yīng)，其規(guī)律為斷π加二，同時(shí)注意分析電性，遵循異性相吸原則等。

重要的化學(xué)反應(yīng)條件有：醇的催化氧化是O2、Cu和加熱；苯環(huán)烷基氧化是酸性高錳酸鉀；硝基還原成氨基是Fe/HCl；特別注意苯的同系物苯環(huán)溴代是Br2/FeBr3，而a-H氯代是氯氣和光照；芳鹵比脂肪鹵難以發(fā)生水解反應(yīng)，一般需要強(qiáng)堿高溫的條件等。

二、芳香族化合物轉(zhuǎn)化思維導(dǎo)圖的應(yīng)用

試題1：（2017全國(guó)Ⅰ卷.36）（15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

分析：這是一道巧用反應(yīng)條件就可以快速解決的試題：A到B是典型的羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合B的分子式可快速推出A為苯甲醛，B為3-苯基丙烯醛；根據(jù)（1）Cu（OH）2，加熱，（2）H+，可知是醛的氧化反應(yīng)，推知C為3-苯基丙烯酸；根據(jù)Br2/CCl4，可知是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，推知D為2，3-二溴-3-苯基丙烯酸；根據(jù)（1）KOH/C2H5OH，加熱，（2）H+，可知是鹵原子的消去反應(yīng)，推知E為3-苯基丙炔酸；根據(jù)（1）C2H5OH，濃硫酸和加熱，可知是羧酸的酯化反應(yīng)，推知F為3-苯基丙炔酸乙酯。

參考文獻(xiàn)：

[1]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）上冊(cè)[M].北京大學(xué)出版社，2016-06.

[2]羅書昌.同分異構(gòu)體的書寫技巧[J].中學(xué)化學(xué)，2017（12）：34-35.

課題項(xiàng)目：海南省教育科學(xué)規(guī)劃一般課題。

作者簡(jiǎn)介：羅書昌，男，有機(jī)化學(xué)碩士研究生，中學(xué)一級(jí)，主要從事化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)和化學(xué)教學(xué)研究。

編輯 謝尾合