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[摘要]基于三維坐標(biāo)系繪制烴及其含氧衍生物通式的示意圖，可更為直觀地反映通式的規(guī)律，讓學(xué)生快速記住記牢，提高學(xué)習(xí)效率。

[關(guān)鍵詞]三維坐標(biāo)系;烴;烴的含氧衍生物;通式

[中圖分類號(hào)]

G633.8

[文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼] A

[文章編號(hào)] 1674-6058（ 2020）23-0066-02

一、問題的提出

有機(jī)物類別不同，通式不同，學(xué)生常常難以識(shí)記，主要原因有二：一是類別多。如烴有烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴;烴的含氧衍生物有醇、酚、醛、羧酸、酯。二是組成元素有差異。烴只含C、H元素;烴的含氧衍生物還含0元素，根據(jù)通式中0的個(gè)數(shù)又分為兩類：含1個(gè)0的有一元醇、醚、酚、醛、酮，含2個(gè)0的有一元羧酸、一元酯等;鹵代烴中還含X元素。

人教版教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第44頁(yè)雖采用表格的形式進(jìn)行了總結(jié)，但只考慮了烴的通式;第88頁(yè)雖提到了烴的衍生物[1]，但只總結(jié)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。很多教輔資料，將通式放在一起總結(jié)，卻又無規(guī)律性。如《專題突破：高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)》第15頁(yè)的總結(jié)：（1）單烯烴與環(huán)烷烴，通式為C2H2n（n≥3）;（2）二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴，通式為CnH2n-2 （n≥3）;（3）飽和一元醇與飽和一元醚，通式為C2H2n+2O……[2]

本文根據(jù)不同類別有機(jī)物的通式，分析了H的個(gè)數(shù)變化、是否含0元素及含0個(gè)數(shù)的變化規(guī)律，同時(shí)為了能直觀反映規(guī)律，讓學(xué)生快速記住記牢，本文用三維坐標(biāo)系進(jìn)行總結(jié)。

二、用三維坐標(biāo)系總結(jié)烴及其含氧衍生物的通式

根據(jù)通式中是否含0元素及含0元素的個(gè)數(shù)，利用三維坐標(biāo)系中的x軸、y軸、z軸，分別總結(jié)了烴、含1個(gè)0的烴的衍生物、含2個(gè)0的烴的衍生物三種類型的通式（如圖1）。

x軸——烴的通式：CnH2n-6為芳香烴;CnH2n-2為炔烴、環(huán)烯烴與二烯烴;CnH2n為單烯烴與環(huán)烷烴;CnH2n+2為烷烴。

y軸——含1個(gè)0的烴的衍生物的通式：CnH2n-6O為酚、芳香醇與芳香醚;CnH2nO為飽和一元醛、飽和一元酮與烯醇;CnH2n+2O為飽和一元醇與飽和一元醚。

z軸——含2個(gè)O的烴的衍生物的通式：CnH2n-8O2為一元芳香羧酸;CnH2nO2為飽和一元羧酸、飽和一元酯與羥基醛。

三、三維坐標(biāo)系的應(yīng)用符合學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律

1.坐標(biāo)軸反映了量的變化規(guī)律

無論是從前到后的x軸，還是從左到右的y軸，或是從下到上的。軸，通式中H的個(gè)數(shù)都是逐漸增大的。

2.坐標(biāo)系內(nèi)合同分異構(gòu)現(xiàn)象

（l）x軸，包括烷烴、單烯烴、炔烴、芳香烴等。

烷烴：通式為CnH2n+2，分子中的C與C全部以單鍵結(jié)合（CH4除外），烷烴的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)，可采用“減鏈法”書寫，要求學(xué)生掌握5個(gè)C以下的烷烴的同分異構(gòu)體種數(shù)。如CH4、C2H6、C3H8只有1種結(jié)構(gòu);C4H10有2種結(jié)構(gòu)：正丁烷和異丁烷;CsH12有3種結(jié)構(gòu)：正戊烷、異戊烷和新戊烷。相應(yīng)的烴基種數(shù)：-CH3、-C2H5為1種，-C3H7有正丙基和異丙基2種;丁基-C4H9有4種;戊基-C5H11有8種。

單烯烴：通式為C。H2。。相對(duì)烷烴，少2個(gè)H，形成1個(gè)C=C，又1個(gè)C=C相當(dāng)于1個(gè)環(huán)，故環(huán)烷烴與單烯烴屬于同分異構(gòu)體。

炔烴：通式為C。H2n_2。相對(duì)烯烴少2個(gè)H，又1個(gè)C=C相當(dāng)于1個(gè)環(huán)，因此可含2個(gè)C=C，或1個(gè)C=C和1個(gè)環(huán)，故二烯烴、環(huán)烯烴與炔烴屬于同分異構(gòu)體。

芳香烴：通式為C。H：。。。1個(gè)苯環(huán)，相當(dāng)于3個(gè)C=C和1個(gè)環(huán)，相對(duì)于烷烴少8個(gè)H。同分異構(gòu)體的數(shù)目取決于烴基種數(shù)和烴基在苯環(huán)上所連位置的種數(shù)。

（2）y軸，包括酚、飽和一元醛、飽和一元醇等。

酚：通式為C。H2。-60，含苯環(huán)結(jié)構(gòu)。若-OH直接連在苯環(huán)上，為酚;若-OH連在側(cè)鏈烴基C上，為醇;若0插入兩個(gè)C之間，為醚。故芳香醇、芳香醚與酚屬于同分異構(gòu)體。

飽和一元醛：通式為CnH2nO。飽和，說明C與C間全為C-C，醛基-CHO連在烴基上，為飽和一元醛;若C=O插入2個(gè)C之間，為飽和一元酮;若醛基中的雙鍵改為C=C，0必與H形成-OH，為烯醇。故飽和一元醛、飽和一元酮與烯醇互為同分異構(gòu)體。

飽和一元醇：通式為CnH2n+1OH或CnH2n+2O。飽和，說明C與C之間全為C-C，若-OH連在烷烴基上為醇;O插在C與C之間，為醚。故飽和一元醚與飽和一元醇為同分異構(gòu)體。

（3）z軸，包括一元芳香羧酸、飽和一元羧酸等。

飽和一元羧酸：通式為CnH2n+1COOH或CnH2nO2。飽和，說明碳鏈中C與C之間形成烷烴基。含-COOH，為飽和一元羧酸;若將-COO插入C-C之間，為酯;若將羧基改成-CHO和-OH，為羥基醛。故飽和一元酯、羥基醛與飽和一元羧酸屬于同分異構(gòu)體。

3.坐標(biāo)系體現(xiàn)了發(fā)散思維和收斂思維

發(fā)散思維體現(xiàn)在四個(gè)方面：一是坐標(biāo)系發(fā)散出x軸、y軸、z軸，分別歸納了烴，含1個(gè)O、2個(gè)O的烴的衍生物的通式。二是一條坐標(biāo)軸發(fā)散出不同類有機(jī)物的通式。如x軸為不含O的烴的通式包括芳香烴、炔烴、單烯烴、烷烴等的通式;y軸為含1個(gè)O的烴的衍生物通式，包括酚、飽和一元醛、飽和一元醇等的通式;。軸為含2個(gè)O的烴的衍生物通式，包括一元芳香羧酸、飽和一元羧酸等的通式。三是一個(gè)點(diǎn)發(fā)散出不同類別的有機(jī)物的通式。如坐標(biāo)系的原點(diǎn)可發(fā)散出單烯烴、飽和一元醛、飽和一元羧酸的通式。四是一個(gè)通式可發(fā)散出C數(shù)相等的同分異構(gòu)體之間的關(guān)系。如CnH2nO2可發(fā)散出飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛互為同分異構(gòu)體。

收斂思維體現(xiàn)在三個(gè)方面：一是將不同類別的有機(jī)物的不同通式收斂到同一個(gè)坐標(biāo)系中。二是將組成元素相同但通式不同的各類有機(jī)物收斂到同一坐標(biāo)軸中。三是將分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，即互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)收斂到同一通式中。

四、題型實(shí)例

【例1】（2012年全國(guó)新課程）分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）（ ）。

A.5種

B.6種

C.7種

D.8種

解析：分子式C5H12O符合飽和一元醇和飽和一元醚的通式CnH2n+2O，而“能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣”的只能是醇，官能團(tuán)為-OH。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H11-OH，因-CsH.，有8種結(jié)構(gòu)，故C5H11OH有8種同分異構(gòu)體。答案：D。

【例2】（2015年全國(guó)卷Ⅱ）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（ ）。

A.3種

B.4種

C.5種

D.6種

解析：分子式C5H10O2符合飽和一元羧酸和飽和一元酯的通式CnH2nO2，而“能與飽和NaHCO，溶液反應(yīng)放出氣體”的只能是羧酸。該有機(jī)物的官能團(tuán)為-COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C4H9-COOH，又-C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故C5H10O2有4種同分異構(gòu)體。答案：B。

【例3】（2006年全國(guó)卷I）符合下列分子式的有機(jī)物沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象的是（

）。

A. CH4

B.C12H22011

C.C4H10

D.C4H8

解析：CH4、C4H10屬于烷烴，通式為CnH2n+2，甲烷只1種結(jié)構(gòu)，丁烷有正丁烷和異丁烷2種結(jié)構(gòu);C12H22O11符合二糖通式Cn（H20）m，有蔗糖和麥芽糖2種;C4H8符合單烯烴和環(huán)烷烴的通式CnH2n，烯烴有3種，環(huán)烷烴有2種，共5種同分異構(gòu)體。答案：A。

[參考文獻(xiàn)]

[1]人民教育出版社，課程教材研究所.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)（選修5）.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京：人民教育出版社，2007.

[2]劉少秋，任紹舉.專題突破：高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)[M].北京：金盾出版社.2003.

（責(zé)任編輯 羅艷）